1-Methyl-1-(1-methylene-pentyl)-cyclopentane | 112474-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-Methyl-1-(1-methylene-pentyl)-cyclopentane
• 英文别名: 1-hex-1-en-2-yl-1-methylcyclopentane
• CAS: 112474-95-0
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: RCIQCPBDACHSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-(1-methylene-pentyl)-cyclopentane 在 C₉₀H₇₃F₇N₂O₇P₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪烃的催化不对称阳离子转移

  摘要：

  不对称催化是化学合成的一个先进领域，但事实证明，处理大量可用的纯脂肪族碳氢化合物具有挑战性。通常，底物和试剂中需要杂原子或芳香族子结构，以促进与手性催化剂的有效相互作用。最近，密闭酸被引入作为均相不对称催化的工具，特别是为了能够处理小型无偏基底1 。然而，底物和产物均为纯脂肪族烃的不对称反应以前从未被如此超强和受限的酸催化。我们在这里描述了亚氨基二磷酸酯催化的脂肪族烯基环烷烃向环烯烃的不对称瓦格纳-米尔温转变，具有优异的区域选择性和对映选择性。尽管其历史悠久且与化学合成和生物合成高度相关，但利用纯脂肪族碳氢化合物的瓦格纳-梅尔温反应（例如瓦格纳和梅尔温最初报道的反应）此前曾避开不对称催化。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06826-7
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R)-2-butyl-3-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclohexyl] methanesulfonate 、 正己烷 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANINO KEIJI; NATANAKA YASUO; KUWAJIMA ISAO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 385-388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing Effects of a Silyl Group on Cationic Rearrangement Reactions
  作者：Keiji Tanino、Yasuo Hatanaka、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/cl.1987.385

  日期：1987.2.5

  In the reaction of 3-(trimethylsilyl)methylcyclohexyl mesylates with dimethylaluminium triflate, the silyl group has a remarkable effect to induce successive rearrangements of a hydride and an alkyl group so as to form a stable β-silyl cationic species which finally afford the corresponding olefins.

  在甲磺酸3-(三甲基甲硅烷基)甲基环己酯与三氟甲磺酸二甲基铝的反应中，甲硅烷基具有显着的诱导氢化物和烷基连续重排的作用，从而形成稳定的β-甲硅烷基阳离子物种，最终得到相应的烯烃.