(Z)-(3-benzyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone | 1443772-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(3-benzyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 1443772-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: QHYVAIXYDVKUBJ-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(3-benzyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(Z)-(3-benzyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087