3-(2,4-dihydroxyphenyl)but-2-enoic acid ethyl ester | 91497-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-buten-(2)-saeure-aethylester
• CAS: 91497-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GAVGWANKQWEZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间苯二酚 在 zirconium(IV) phosphate 作用下， 反应 4.0h， 生成 羟甲香豆素 、 3-(2,4-dihydroxyphenyl)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  介孔磷酸锆：通过佩希曼缩合反应合成香豆素衍生物的有效催化剂

  摘要：

  介孔磷酸锆（m-ZrP）用作通过Pechmann缩合反应合成香豆素的固体酸催化剂，在常规加热和微波辅助方法中，对苯酚和乙酰乙酸乙酯的缩合反应均具有很高的催化活性。通过改变反应参数如溶剂的作用，反应物的摩尔比，温度和催化剂的负载量，对缩合反应进行了详细的研究。在取代酚中，m-氨基苯酚更具反应性，由于间位环中存在环活化胺基，因此在很短的时间内即可在低温下获得100％的收率。即使对于简单的苯酚，m-ZrP也是有活性的，并且在常规加热方法中，4-甲基香豆素的产率为57％。发现微波辅助合成方法优于常规加热法合成香豆素，因为它可以在非常短的时间内提高产量。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.12.027