(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol | 291778-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 291778-50-2
• 化学式: C₆H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD28145502
• 分子量: 171.163
• InChiKey: CXXBVHOIDJALEU-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  212.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing (aminomethyl)trifluorocarbinol derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种工业生产（氨甲基）三氟甲基醇衍生物的方法，特别是其光学活性化合物，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。

  公开号：

  US06646150B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-(isopropyl)propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give the desired compound (420 g, yield:quantitative) as an oil的产率得到(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing (aminomethyl)trifluorocarbinol derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种工业生产(氨甲基)三氟甲基醇衍生物的方法，特别是其光学活性化合物，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。

  公开号：

  US06646150B1

文献信息

• [EN] NEW TRIFLUOROMETHYLPROPANAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRIFLUOROMÉTHYLEPROPANAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016135070A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Diastereoselective Synthesis ofβ-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols from Homochiralα-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300659

  日期：2004.4

  α-amino acids, react with trimethyl(trifluoromethyl)silane in THF at 0 °C to afford, in good yields and dr, β-amino-α-(trifluoromethyl) alcohols; anti diastereomers were formed as major products in the trifluoromethylation reaction whereas syn diastereomers were obtained as single isomers in a two-step procedure. Swern oxidation of the mixtures formed in the trifluoromethylation leads to the corresponding

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and utilization of trifluoromethylated amino alcohol ligands for the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine
  作者：Xiu-Hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.043

  日期：2008.7

  successfully applied in the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine, respectively. The influence of the substituents on C-3 position and the amino moiety on the enantioselectivity has been carefully investigated. In the best cases, ligand 1b exhibited good selectivity for the enantioselective Reformatsky reaction in 86% ee and ligand 12d provided excellent

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。
• PROCESSES FOR PRODUCING (AMINOMETHYL)TRIFLUOROCARBINOL DERIVATIVES
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1243576A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  The present invention provides a process for industrially producing (aminomethyl)trifluoromethylcarbinol derivatives (I), in particularly, optically active compounds thereof, which are useful as starting compounds for drugs such as protease inhibitors, etc. The present invention relates to a process for producing the compound (I) from 1,3-oxazolidin-5-one derivative (II) being easily derived from an α-amino acid, which is carried out stepwise or by one-spot reaction, and further relates to a process for producing the compound (I) comprising the reduction of the 5-hydroxy compound (II). wherein R1 is a group corresponding to the side chain of a natural or non-natural α-amino acid, R2 is a hydrogen atom or R21 (in which R21 is a protecting group for amino group having a carbonyl group at the binding site to the nitrogen atom).

  本发明提供了一种工业化生产(氨基甲基)三氟甲基甲醇衍生物(I)的工艺，特别是其光学活性化合物，该化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。本发明涉及一种由 1,3-噁唑烷-5-酮衍生物（II）制备化合物（I）的工艺，该衍生物（II）易于从 α-氨基酸衍生而来，该工艺通过逐步反应或单点反应进行，本发明还涉及一种制备化合物（I）的工艺，该工艺包括还原 5-羟基化合物（II）。 其中 R1 是与天然或非天然 α-氨基酸侧链相对应的基团，R2 是氢原子或 R21（其中 R21 是在氮原子结合部位具有羰基的氨基的保护基团）。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, INTERMEDIATES THEREOF AND ELASTASE INHIBITORS
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1157998B1

  公开（公告）日：2004-02-11