2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline | 71858-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 71858-09-8
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: YOTRWILQTVHJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶液可加工的混合OLED的人眼友好型白色电致发光，利用新的含苯并咪唑并菲配体的铱（III）配合物

  摘要：

  本文主要研究以苯并咪唑并菲为主要配体的高效磷光铱（III）配合物的开发。通过多种方法筛选了该络合物作为光电应用中的磷光发射体的潜力，包括发光光谱法，循环伏安法，热重分析法，差示扫描量热法以及光电子发射光谱法。证明了开发的配合物在显示暖橙色电磷光的单色真空沉积有机发光二极管（OLED）中的可能应用。该器件的特征是CIE1931的色坐标为（0.539，0.459），色温为2088 K，最大外部量子效率为17.5％。OLED的良好性能可以部分归因于有效的橙色磷光，其室温下的量子产率为60％。本文还研究了白色混合可溶液处理的有机发光器件的开发，该技术利用超低浓度的新合成铱（III）配合物作为磷光掺杂剂，并结合蓝色荧光体发射体（主体）和表现出热激活延迟的绿色发光体荧光发射器。它是通过旋涂白色混合器件设计和制造的，其特点是具有高质量（人眼友好）的电致发光，其CIE1931坐标为（0.335，0.392

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108068
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed metal- and solvent-free quinoline synthesis from<i>N</i>-alkyl anilines and alkynes or alkenes
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c7gc03175k

  日期：——

  Brønsted acid-catalyzed cyclization reactions of N-alkyl anilines with alkynes or alkenes in the presence of oxygen gas as an oxidant under metal- and solvent-free conditions are described. Various quinoline derivatives are obtained in satisfactory to excellent yields. Different groups, such as methyl, fluoro, chloro, bromo, methoxy, and ester linked on benzene rings, are tolerated under optimized

  描述了在无金属和无溶剂条件下，在氧气作为氧化剂存在下，布朗斯台德酸催化的N-烷基苯胺与炔烃或烯烃的环化反应。以令人满意的至优异的产率获得了各种喹啉衍生物。在优化的反应条件下，可以容忍不同的基团，例如在苯环上连接的甲基，氟，氯，溴，甲氧基和酯。
• BOCTPOBA L. N.; IVANOV EH. I.; BASOK S. S.; VYSOTSKAYA L. E.; GRENADEROVA+, UKR. XIM. ZH., 1975, 45, HO 5, 447-450
  作者：BOCTPOBA L. N.、 IVANOV EH. I.、 BASOK S. S.、 VYSOTSKAYA L. E.、 GRENADEROVA+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed/Copper-Mediated Desulfurization and Aryl­­ation of Quinoline-2-(1H)-thione for Rapid Access to Quinoline Derivatives
  作者：Hai-Long Lu、Fu-Hu Guo、Tong-Lin Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1055/s-0039-1690765

  日期：2020.3

  An efficient method for carbon–carbon bond formation is described. The process employs the palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling of quinoline-2-(1H)-thiones with arylboronic acids or alkynes through C–S bond cleavage without an inert atmosphere. The method provides rapid and general access to a diverse range of 2-substituted quinolines in a single step from a wide range of quinoline-2-(1H)-thiones

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。
• Human-eyes-friendly white electroluminescence from solution-processable hybrid OLEDs exploiting new iridium (III) complex containing benzoimidazophenanthridine ligand
  作者：Manojkumar Dhanthala Thiyagarajan、Umamahesh Balijapalli、Karolis Leitonas、Dmytro Volyniuk、Jurate Simokaitiene、Jonas Keruckas、Eglė Jatautienė、Madhvesh Pathak、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer、Juozas Vidas Gražulevičius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108068

  日期：2020.3

  This paper also deals with the development of white hybrid solution-processable organic light-emitting devices, exploiting ultralow concentration of newly synthesized iridium (III) complex as phosphorescent dopant in combination with blue fluorescencent emitter(host), and green emitter exhibiting thermally activated delayed fluorescence emitter. It was designed and fabricated by spin coating white hybrid

  本文主要研究以苯并咪唑并菲为主要配体的高效磷光铱（III）配合物的开发。通过多种方法筛选了该络合物作为光电应用中的磷光发射体的潜力，包括发光光谱法，循环伏安法，热重分析法，差示扫描量热法以及光电子发射光谱法。证明了开发的配合物在显示暖橙色电磷光的单色真空沉积有机发光二极管（OLED）中的可能应用。该器件的特征是CIE1931的色坐标为（0.539，0.459），色温为2088 K，最大外部量子效率为17.5％。OLED的良好性能可以部分归因于有效的橙色磷光，其室温下的量子产率为60％。本文还研究了白色混合可溶液处理的有机发光器件的开发，该技术利用超低浓度的新合成铱（III）配合物作为磷光掺杂剂，并结合蓝色荧光体发射体（主体）和表现出热激活延迟的绿色发光体荧光发射器。它是通过旋涂白色混合器件设计和制造的，其特点是具有高质量（人眼友好）的电致发光，其CIE1931坐标为（0.335，0.392