meso-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-O-acetyl-D-erythro-L-mannooctitol | 162299-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: meso-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-O-acetyl-D-erythro-L-mannooctitol
• 英文别名: octaacetate of D-erythro-L-manno-octitol；Octaacetat des D-Erythro-L-manno-octits
• CAS: 162299-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₆
• 分子量: 578.524
• InChiKey: QJFMZJKGMNLZHZ-BUOQGALMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-O-acetyl-D-erythro-L-mannooctitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以210 mg的产率得到meso‑D‑erythro‑L‑mannooctitol
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的酰氧基化反应作为潜在相变材料合成高碳糖醇

  摘要：

  近年来，糖醇因其相对较高的储热密度（高达 350 J/g）而作为用于热能存储的有机相变材料 （PCM） 而受到广泛关注。在一项计算研究中，假设特定的高碳糖醇高达 ~ 450–500 J/g 的极高值。这些优化的结构具有主链中偶数个碳原子和立体化学构型，其中所有羟基都处于 1,3-反关系中，如天然 hexitol d-甘露醇中发现的那样。然而，这些甘露酸构型的高碳糖醇尚未作为 PCM 进行实验研究，所描述的合成路线是精心设计的多步合成。因此，我们的目标是用基于醛糖介导的酰氧烯丙基化 （IMA） 的简洁合成方案合成甘露醇系列的糖醇。在途中，C2-差向异构体很容易获得，即葡萄糖配置的糖醇，在次优的 1,3-syn-realtionship 中带有一组羟基。发现合成的化合物具有与预测值一致的热特性，并且发现具有八个碳原子的“完美”高碳糖醇确实具有出色的高熔化潜热 ~ 380 J/g，熔点为 260

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03136-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8,9-hepta-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-erythro-L-manno-non-1-enitol 、 乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以740 mg的产率得到meso-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-O-acetyl-D-erythro-L-mannooctitol
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的酰氧基化反应作为潜在相变材料合成高碳糖醇

  摘要：

  近年来，糖醇因其相对较高的储热密度（高达 350 J/g）而作为用于热能存储的有机相变材料 （PCM） 而受到广泛关注。在一项计算研究中，假设特定的高碳糖醇高达 ~ 450–500 J/g 的极高值。这些优化的结构具有主链中偶数个碳原子和立体化学构型，其中所有羟基都处于 1,3-反关系中，如天然 hexitol d-甘露醇中发现的那样。然而，这些甘露酸构型的高碳糖醇尚未作为 PCM 进行实验研究，所描述的合成路线是精心设计的多步合成。因此，我们的目标是用基于醛糖介导的酰氧烯丙基化 （IMA） 的简洁合成方案合成甘露醇系列的糖醇。在途中，C2-差向异构体很容易获得，即葡萄糖配置的糖醇，在次优的 1,3-syn-realtionship 中带有一组羟基。发现合成的化合物具有与预测值一致的热特性，并且发现具有八个碳原子的“完美”高碳糖醇确实具有出色的高熔化潜热 ~ 380 J/g，熔点为 260

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03136-6

文献信息

• Stereochemistry of osmylation of chiral dienes: diastereoselective synthesis of octitols
  作者：Kesavaram Narkunan、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1039/c39940001705

  日期：——

  The synthesis of higher sugars by hydroxylation of sugar derived dienes 2 and 4 using OsO4–NMO is described.

  描述了使用OsO 4 -NMO通过糖衍生的二烯2和4的羟基化合成高级糖。