phenyl (1S,3R)-1-azidoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate | 244233-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl (1S,3R)-1-azidoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: phenyl (1S,3R)-1-(2-azidoacetyl)oxy-3-(methoxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 244233-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: NYOKKYAHFLDSHB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1S,3R)-1-azidoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 205.25h， 生成 (2R,5S)-8,8-diallyl-10-methoxy-2-methoxymethyl-1,1,2-trimethyl-6-oxa-9-azaspiro[4.5]dec-9-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性 5-Methoxy-1,4-oxazin-2-one 衍生物的不对称合成：制备对映体纯 α-季铵 α-氨基酸

  摘要：

  提出了一种新的双取代 α-氨基酸的不对称合成。该合成基于手性 5-甲氧基-1,4-恶嗪-2-one 衍生物 5，其依赖于 α-羟基酸 1 作为手性助剂。甘氨酸等价物 5 的烷基化反应是通过用仲丁基锂去质子化，然后与烷基卤化物反应进行的，得到单烷基化化合物 13 和 14。 13 和 14 的锂烯醇化物的第二个烷基化步骤导致 α,α-二取代化合物 17。两个步骤都以良好的收率和出色的立体选择性（高达 99% de）进行。从主要的非对映异构体 17c-d 中，相应的 α-氨基酸 19c-d 在用氢氧化钠水溶液水解裂解后获得对映体纯的。用环氧氯丙烷作为双功能亲电试剂对 5 的烯醇化物离子进行烷基化，得到环丙基衍生物 20a-b。20a-b 的直接水解或氧化，然后还原胺化和水解产生取代的 1-氨基环丙烷羧酸 21a-b 和 24a-b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 phenyl (1S,3R)-1-azidoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 5-Methoxy-1,4-oxazin-2-one 衍生物的不对称合成：制备对映体纯 α-季铵 α-氨基酸

  摘要：

  提出了一种新的双取代 α-氨基酸的不对称合成。该合成基于手性 5-甲氧基-1,4-恶嗪-2-one 衍生物 5，其依赖于 α-羟基酸 1 作为手性助剂。甘氨酸等价物 5 的烷基化反应是通过用仲丁基锂去质子化，然后与烷基卤化物反应进行的，得到单烷基化化合物 13 和 14。 13 和 14 的锂烯醇化物的第二个烷基化步骤导致 α,α-二取代化合物 17。两个步骤都以良好的收率和出色的立体选择性（高达 99% de）进行。从主要的非对映异构体 17c-d 中，相应的 α-氨基酸 19c-d 在用氢氧化钠水溶液水解裂解后获得对映体纯的。用环氧氯丙烷作为双功能亲电试剂对 5 的烯醇化物离子进行烷基化，得到环丙基衍生物 20a-b。20a-b 的直接水解或氧化，然后还原胺化和水解产生取代的 1-氨基环丙烷羧酸 21a-b 和 24a-b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-g