(2S,3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxo-2-sulfanylbutanoic acid | 1498316-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxo-2-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 1498316-50-9
• 化学式: C₆₁H₉₆N₁₄O₁₆S
• 分子量: 1313.58
• InChiKey: VLIJBBORGSBCCC-GCTNSXNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  498
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxo-2-sulfanylbutanoic acid 在 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到H-LYRALDLYLAA-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation

  摘要：

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.

  DOI：

  10.1021/ol402984r
• 作为产物：
  描述：

  H-Leu-SPh 在 disodium hydrogenphosphate 、 三异丙基硅烷 、 4-巯基苯基乙酸 、 水 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2S,3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxo-2-sulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation

  摘要：

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.

  DOI：

  10.1021/ol402984r