N-<2'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)ethyl>cyclopropanecarboxamide | 56100-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)ethyl>cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopropanecarboxamide；CAP1230；[N-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopropylcarboxyl amide；N-Cyclopropylcarbonyl-3,4-dimethoxyphenethylamin
• CAS: 56100-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01259821
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QPBWHEBUYQQIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)ethyl>cyclopropanecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基亚胺重排轻松实现两步合成香脆A和甜菜碱

  摘要：

  报道了4和8的合成。这些中间体是通过Bischler Napieralski反应分别通过一锅串联串联1和6获得的，然后进行环丙基亚胺重排。用甲醇中的硼氢化钠将化合物4和8还原，得到具有细胞毒性的生物碱（±）-crispine A和抗精神分裂症化合物（±）-harmicine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 环丙甲酸 反应 4.25h， 以69%的产率得到N-<2'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)ethyl>cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 8,9-Dimethoxy-4-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-α]isoquinolinium Iodide

  摘要：

  在回流丙酮中，6,7-二甲氧基-1-(2-苯基环丙基)-3,4-二氢异喹啉（3b）与碘甲烷发生 N-甲基化反应，得到改良克鲁克重排产物 8、9-二甲氧基-4-甲基-3-苯基-2,3,5,6-四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉鎓碘化物 (5b)，这是一种新的吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架衍生物，以及 (3b) 的碘甲烷盐 (4b)。X 射线晶体分析证实了 (5b) 的结构。

  DOI：

  10.1071/ch9951437

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline derivatives as LHRH antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05981521A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Tetrahydroisoquinoline derivatives of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof, having activity as an LHRH antagonist, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and methods for their use and preparation.

  公式为：##STR1## 的四氢异喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、酯或前药，具有作为LHRH拮抗剂的活性，以及含有其的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Ring enlargement of 1-cyclopropyl and 1-(trans-2′-phenyl cyclopropyl)tetrahydroisoquinoline N-oxide derivatives
  作者：T.Samuel Bailey、John B. Bremner、David C. Hockless、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85232-4

  日期：1994.4

  Thermolysis of the 1-(2′-phenylcyclopropyl)tetrahydroisoquinoline N-oxide derivative 3b in butyronitrile/mesitylene gave the 1,3,4,5-tetrahydro-2,3-benzoxazepine derivative 4b and the 2,3,5,6-tetrahydro-10,11-dimethoxy-3-methyl-5-phenyl-1H-4,3-benzoxazecine 5b, the first representative of the 4,3-benzoxazecine system, in low yield. The structure of 5b was confirmed by X-ray crystallography. Thermolysis

  1-（2'-苯基环丙基）四氢异喹啉N-氧化物衍生物3b在丁腈/均三甲苯中的热解得到1,3,4,5-四氢-2,3-苯并x并pine庚因衍生物4b和2,3,5,6-四氢-10,11-二甲氧基-3-甲基-5-苯基-1H -4,3-苯并x嗪5b（4,3-苯并a嗪系统的第一个代表）收率低。5b的结构通过X射线晶体学确认。1-环丙基四氢异喹啉N-氧化物衍生物3a的热解仅产生2,3-苯并x杂庚因衍生物4a。
• YOICHI SAWA; TAKESHI KATO; TORU MASUDA; MIKIO HORI; HAJIME FUJIMURA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：YOICHI SAWA、 TAKESHI KATO、 TORU MASUDA、 MIKIO HORI、 HAJIME FUJIMURA

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS LHRH ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1129076A1

  公开（公告）日：2001-09-05
• PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR TREATING OCULAR DISEASES
  申请人：CALASIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20210154213A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Methods of treating presbyopia or cataract in a subject in need thereof are provided. The methods require administering to the subject an effective amount of a composition comprising a compound that inhibits the formation of high molecular weight aggregates of human α-A-crystallin. Compositions containing certain compounds are believed to be also effective in the treatment of transthyretin (TTR)-associated amyloidosis and Parkinson's disease.