3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(Z)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-glucofuranose | 1258426-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(Z)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-glucofuranose
• CAS: 1258426-75-3
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅SSi₂
• 分子量: 515.862
• InChiKey: OOCUFAFRJOOSRJ-OTLGCGHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(Z)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-glucofuranose 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-isothiocyanato-5-C-vinyl-α-D-glucofuranose 、 3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-isothiocyanato-5-C-vinyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(Z)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016