(7-((butoxycarbonyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methanaminium 2,2,2-trifluoroacetate | 1395226-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7-((butoxycarbonyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1395226-00-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 405.328
• InChiKey: KBXUUGBIYFFMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-((butoxycarbonyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methanaminium 2,2,2-trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内远距离亲核反应作为一种快速的荧光开关，适用于酶活性的检测

  摘要：

  长距离分子内亲核反应是设计荧光探针以检测涉及赖氨酸修饰的酶活性的有前途的策略。但是，这种反应具有挑战性，因此尚未建立。在这项研究中，我们准备了荧光肽，可诱导远端位置的赖氨酸亲核试剂和亲电试剂之间的分子内反应。这些肽含有赖氨酸和带有碳酸酯的荧光猝灭荧光团，可引发亲核性酯交换反应，从而导致荧光反应。尽管在赖氨酸和荧光团之间存在长的九个氨基酸间隔基，但在温和的水性条件下仍发生了酯交换反应。此外，其中一种肽的反应动力学最快，半衰期为3.7分钟。此外，通过将这种荧光开关整合到探针中，可以快速荧光检测组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的活性。这些结果表明，酯交换反应具有很大的潜力，可以用作常规的荧光开关来监测赖氨酸靶向酶的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406093
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (7-((butoxycarbonyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Fluorogenic Probe with a Transesterification Switch for Detection of Histone Deacetylase Activity

  摘要：

  Histone deacetylases (HDACs) are key enzymatic regulators of many cellular processes such as gene expression, cell cycle, and tumorigenesis. These enzymes are attractive targets for drug development. However, very few simple methods for monitoring HDAC activity have been reported. Here, we have developed a fluorogenic probe, K4(Ac)-CCB, which consists of the histone H3 peptide containing acetyl-Lys and a coumarin fluorophore with a carbonate ester. By the simple addition of the probe to a HDAC solution, enzyme activity was clearly detected through spontaneous intramolecular transesterification, which renders the probe fluorescent. In addition, K4(Ac)-CCB can be applied to the evaluation of HDAC inhibitor activity. This is the first report to demonstrate the monitoring of HDAC activity by using a one-step procedure. Thus, our novel fluorogenic probe will provide a powerful tool for epigenetic research and the discovery of HDAC-targeted drugs.

  DOI：

  10.1021/ja306045j