3-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 1777805-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1777805-04-5
• 化学式: C₁₀H₉BrF₂O₂
• 分子量: 279.081
• InChiKey: ABMBHSXLUHOXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-fluoro-5-(4'-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有（杂）脂肪族取代基的氟化吡唑和嘧啶的含氟 sp3 富集结构单元

  摘要：

  氟化杂环：开发了高达 10 g 规模的具有饱和（杂）环状取代基的 4-氟吡唑和 5-氟嘧啶的五步方法——用于药物发现的高级 sp 3富集氟化构件。关键中间体——新型 sp 3富集的 β-溴-α、α-二氟酮和 α-氟酮——本身对合成和药物化学很有价值。19 种合成积木中的大多数都是以铅为导向的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200274
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methoxyphenyl)vinyloxy]trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的卤代二氟同化

  摘要：

  描述了一种方法，对酮进行二氟同构并伴有CH键的卤化。该反应包括甲硅烷基化，使用被溴离子激活的Me 3 SiCF 2 Br加成二氟卡宾，以及用N-溴或N-碘代琥珀酰亚胺卤化中间环丙烷。整个过程无需分离中间体。所得的α，α-二氟-β-卤代酮可容易地转化为含氟的吡唑衍生物和氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00904

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Hydroxypyrrolidines
  作者：Oleg V. Fedorov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03033

  日期：2017.3.17

  A method for the synthesis of 3-hydroxy-4,4-difluoropyrrolidines from α,α-difluoro-β-bromoketones is described. The reaction involves methylenation of the carbonyl group with tetrahydrothiophenium ylide followed by coupling with primary amines.

  描述了一种由α，α-二氟-β-溴代酮合成3-羟基-4，4-二氟吡咯烷的方法。该反应包括用四氢噻吩内鎓盐使羰基亚甲基化，然后与伯胺偶合。
• Synthesis of difluorosubstituted six-membered nitronates via an addition/substitution cascade
  作者：Oleg V. Fedorov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Volodin、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.135

  日期：2016.8

  A method for the synthesis of 5,5-difluorosubstituted six-membered nitronates by the coupling of 2-bromo-1,1-difluoroethyl ketones with nitro alkanes is described. The reaction is mediated by 1,8-diazabicycloundec-7-ene and proceeds as a sequence of nitronate anion addition at the carbonyl group and intramolecular nucleophilic substitution of bromine.

  描述了通过2-溴-1，1-二氟乙基酮与硝基烷烃的偶合来合成5，5-二氟取代的六元磺酸盐的方法。该反应由1，8-二氮杂双环十一烷基-7-烯介导，并以在羰基上的亚硝酸根阴离子加成和溴的分子内亲核取代的序列进行。