Benzoic acid (3aS,6R,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester | 497181-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,6R,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: Benzoyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside；[(3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 497181-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZQRVXCGCJZAEED-LZCQEXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,6R,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-1-yl]-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3aS,6R,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4