(4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 76227-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 76227-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: GIRKJTJPGLMJQM-KKPNGEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧醛-2-磺酸的吡喃糖苷衍生物

  摘要：

  在pH值为11.5的0.2 M四硼酸钠溶液中以及在Ni 2+的存在下，2- O-苄基-D-阿拉伯糖与草酰乙酸反应，生成50-60％的5- O-苄基-3-脱氧辛酯-2- ulosonic羧酸（混合的d -葡糖-和d -甘露-异构体）。这些甲酯分离，并且将的α甲基糖苷d -甘露制备异构体。化合物的构象通过在250 MHz处的核磁共振光谱确定。观察到羧基的酯化极大地提高了3deoxy- D的糖苷键的稳定性-甘露糖基-辛磺酸，而第5位的苄基取代基仅发挥弱的稳定作用。2- ø苯甲基d甘油醛，与草酰乙酸在Ni的存在时处理2+在pH 7在不存在硼酸盐时，得到5- ø -苄基-3- deoxyhex -2- ulosonic酸，主要的d -分离作为其甲基酯的赤型异构体。

  DOI：

  10.1039/p19800001971