3-carboxymethyl-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 143208-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxymethyl-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[4,4-Bis(ethoxycarbonyl)-2-methylidenecyclopentyl]acetic acid
• CAS: 143208-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: PPWAHGYRDZQOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(2-丙炔基)丙二酸二乙酯 、 一氧化碳 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(2-呋喃基)膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以72%的产率得到3-carboxymethyl-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的环化-羰基化反应，生成环状γ，δ-不饱和酸。

  摘要：

  在乙酸，三糠基膦和CO（2个大气压）的存在下，钯以良好的收率催化将一系列的炔烃转化为环状δ，γ-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1039/b300719g

文献信息

• A palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes: control in carbonylation over facile β-hydride eliminationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201311h/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul W. Davies、William O. Moss

  DOI：10.1039/b201311h

  日期：2002.4.19

  Conditions have been found for the efficient palladium mediated cyclisation–carbonylation of bromodienes to give γ,δ-unsaturated acids.

  已发现高效钯介导的溴二烯环化-羰基化反应条件，可得到γ,δ-不饱和酸。
• Nickel-promoted intramolecular cyclization of vinyl bromides with alkenes and alkynes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92536-x

  日期：1992.6

  The reaction of vinyl bromides bearing distal olefin or acetylene functionalities with tetracarbonylnickel in the presence of alcohols and triethylamine results in the formation of exo-methylene cyclic esters in a regioselective process. High influence of the bulkiness of the alcohol is found.

  在醇和三乙胺的存在下，带有远端烯烃或乙炔官能团的溴化乙烯与四羰基镍的反应在区域选择性过程中形成外亚甲基环状酯。发现醇的松散度的高度影响。