proanthocyanidin A-2 nona-acetate | 17946-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: proanthocyanidin A-2 nona-acetate
• 英文别名: procyanidin A2 peracetate；Proanthocyanidin A-2-nonaacetat；[(1R,5R,6R,13S,21R)-9,17,19,21-tetraacetyloxy-5,13-bis(3,4-diacetyloxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2,8,10,15(20),16,18-hexaen-6-yl] acetate
• CAS: 17946-81-5；55659-29-5；130853-75-7；132697-71-3；135909-74-9
• 化学式: C₄₈H₄₂O₂₁
• 分子量: 954.849
• InChiKey: APCARIIVWROBOB-ZCONOCTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  procyanidin A2 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 proanthocyanidin A-2 nona-acetate
  参考文献：
  名称：

  醋栗木原花色素和间苯三酚衍生物。

  摘要：

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2009.08.015

文献信息

• A-type Proanthocyanidins from stem-bark of Pavetta owariensis
  作者：A.M. Baldé、L.A. Pieters、A. Gergely、H Kolodziej、M. Claeys、A.J. Vlietinck

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84150-q

  日期：1991.1

  In a chemical investigation on the stem-bark of Pavetta owariensis, a new proanthocyanidin A-type, ent-epicatechin (4-alpha --> 8,2-alpha --> O --> 7)-ent-catechin designated as pavetannin A1, was isolated as second representative of a (2-alpha, 4-alpha) A-type proanthocyanidin. Additionally, the occurrence of (+)-catechin, (-)-epicatechin, ent-epicatechin, proanthocyanidin A-2 and proanthocyanidin A-4 was demonstrated, the latter being reported from a natural source for the second time.