[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid | 57601-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid
• 英文别名: N-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbonyl]glycine；N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-Gly-OH；coumarin-3-carbonylamino-acetic acid；Glycine, N-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)carbonyl]-；2-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 57601-45-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• mdl: MFCD09932549
• 分子量: 247.207
• InChiKey: VIFKGIQZTYTBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid 、 T406石油添加剂 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-Gly-Bt
  参考文献：
  名称：

  新型荧光氨氧基酸和氨氧基杂合肽

  摘要：

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258345
• 作为产物：
  描述：

  coumarin-3-carbonylamino-acetic Acid Methyl Ester 在 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for aplidine and new antitumoral derivatives, methods of making and using them

  摘要：

  该发明提供了 aplidine 衍生物及其合成方法。

  公开号：

  US20040097413A1

文献信息

• Synthesis and characterization of novel fluorescent N-glycoconjugates
  作者：Ana P. Esteves、Lígia M. Rodrigues、Marília E. Silva、Sanjay Gupta、Ana M.F. Oliveira-Campos、Oldrich Machalicky、António J. Mendonça

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.006

  日期：2005.9

  Novel fluorescent N-glycoconjugates containing d-glucose, glycine and coumarin or naphthalenetriazole derivatives were prepared by peptide synthesis type methods. The fluorescence properties (spectra, quantum yields) of the compounds were evaluated.

  通过肽合成类型方法制备了含有d-葡萄糖，甘氨酸和香豆素或萘三唑衍生物的新型荧光N-糖缀合物。评估了化合物的荧光性质（光谱，量子产率）。
• New chromene scaffolds for adenosine A2A receptors: Synthesis, pharmacology and structure–activity relationships
  作者：Filipe Areias、Marta Costa、Marián Castro、José Brea、Elisabet Gregori-Puigjané、M. Fernanda Proença、Jordi Mestres、María I. Loza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.009

  日期：2012.8

  In silico screening of a c ollection of 1584 academic compounds identified a small molecule hit for the human adenosine A(2A) receptor (pK(i) = 6.2) containing a novel chromene scaffold (3a). To explore the structure activity relationships of this new chemical series for adenosine receptors, a focused library of 43 2H-chromene-3-carboxamide derivatives was synthesized and tested in radioligand binding assays at human adenosine A(1), A(2A), A(2B) and A(3) receptors. The series was found to be enriched with bioactive compounds for adenosine receptors, with 14 molecules showing submicromolar affinity (pK(i) >= 6.0) for at least one adenosine receptor subtype. These results provide evidence that the chromene scaffold, a core structure present in natural products from a wide variety of plants, vegetables, and fruits, constitutes a valuable source for novel therapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SYNTHETIC METHODS FOR APLIDINE AND NEW ANTITUMORAL DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1294747A2

  公开（公告）日：2003-03-26
• US7348310B2
  申请人：——

  公开号：US7348310B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7678765B2
  申请人：——

  公开号：US7678765B2

  公开（公告）日：2010-03-16