N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-Gly-Bt | 1290610-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-Gly-Bt
• 英文别名: N-[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1290610-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 348.318
• InChiKey: USWSABWLQHXACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-Gly-Bt 、 2-(氨基氧基)乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-[[2-[(2-Oxochromene-3-carbonyl)amino]acetyl]amino]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型荧光氨氧基酸和氨氧基杂合肽

  摘要：

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258345
• 作为产物：
  描述：

  [(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid 、 T406石油添加剂 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-Gly-Bt
  参考文献：
  名称：

  新型荧光氨氧基酸和氨氧基杂合肽

  摘要：

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258345

文献信息

• Novel Fluorescent Aminoxy Acids and Aminoxy Hybrid Peptides
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-0030-1258345

  日期：2011.1

  α-Aminoxy acid conjugates and hybrid α-aminoxy dipeptide conjugates showing blue to green fluorescence (with quantum yields 0.23-0.71) were synthesized (75-92% yield) from N-acylbenzotriazoles. 7-Methoxycoumarin derivatives were obtained (quantum yields φ 0.35-0.71) that could be suitable for peptide assays. The wavelengths of the absorption maxima (λAbs) and the fluorescence emission maxima (λEm)

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽