Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester | 171762-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
• CAS: 171762-91-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇S
• 分子量: 448.537
• InChiKey: OKIMSHDCNKXPQY-YCDQRNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-azido-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003