(S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal | 850026-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 850026-81-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: OXBHRVRQWTUSPN-MWTROVGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal 在 吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-ethyl-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy-1-methylethyl)]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-4-octyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蝶啶酸A.

  摘要：

  通过使用Evans不对称醛醇缩合反应作为关键的CC键形成步骤，对映体选择性地合成了具有生长素样活性的强效植物生长促进剂蝶呤酸A。

  DOI：

  10.1039/b416309e
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 在 吡啶 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蝶啶酸A.

  摘要：

  通过使用Evans不对称醛醇缩合反应作为关键的CC键形成步骤，对映体选择性地合成了具有生长素样活性的强效植物生长促进剂蝶呤酸A。

  DOI：

  10.1039/b416309e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。
• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Takashi Nakahata、Shohei Fujimura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/chem.200600134

  日期：2006.6.2

  Pteridic acid A (1) is a spirocyclic octaketide produced by the phytoepiphytic actinomycete Streptomyces hygroscopicus TP-A0451 and possesses potent plant-growth-promoting activity comparable to that of indole-3-acetic acid. The enantioselective total synthesis of this natural product was achieved by employing the Sn(OTf)(2)-mediated Evans aldol reaction and the Fukuyama acetylenic coupling reaction

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），
• Formal Total Synthesis of Spirangien A
  作者：Claire Gregg、Christian Gunawan、Audrey Wai Yi Ng、Samantha Wimala、Sonali Wickremasinghe、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol3033253

  日期：2013.2.1

  A formal total synthesis of the spiroketal containing cytotoxic myxobacteria metabolite spirangien A (1) is described. The approach utilizes a late introduction of the C20 alcohol that mirrors the biosynthesis of this compound. The key steps involved a high yielding cross metathesis reaction between enone 6 and alkene 7 to give E-enone 4 and a Mn-catalyzed conjugate reduction α-oxidation reaction to

  描述了含有细胞毒性粘细菌代谢产物spirangien A（1）的spiroketal的正式全合成。该方法利用了C20醇的后期引入，这反映了该化合物的生物合成。关键步骤涉及烯酮6与烯烃7之间的高产率交叉复分解反应，得到E-烯酮4，以及Mn催化的共轭还原α-氧化反应，引入C20羟基。对α-羟基酮4进行酸处理后，将螺环酮19转化为已知的螺环素A（1）高级中间螺环酮3。