(4S,5R,6S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane | 1419186-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 1419186-71-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: VHBBMJDURWUNPR-GCLMUHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 三苯基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spirangien A的正式全合成

  摘要：

  描述了含有细胞毒性粘细菌代谢产物spirangien A（1）的spiroketal的正式全合成。该方法利用了C20醇的后期引入，这反映了该化合物的生物合成。关键步骤涉及烯酮6与烯烃7之间的高产率交叉复分解反应，得到E-烯酮4，以及Mn催化的共轭还原α-氧化反应，引入C20羟基。对α-羟基酮4进行酸处理后，将螺环酮19转化为已知的螺环素A（1）高级中间螺环酮3。

  DOI：

  10.1021/ol3033253
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 (4S,5R,6S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Spirangien A的正式全合成

  摘要：

  描述了含有细胞毒性粘细菌代谢产物spirangien A（1）的spiroketal的正式全合成。该方法利用了C20醇的后期引入，这反映了该化合物的生物合成。关键步骤涉及烯酮6与烯烃7之间的高产率交叉复分解反应，得到E-烯酮4，以及Mn催化的共轭还原α-氧化反应，引入C20羟基。对α-羟基酮4进行酸处理后，将螺环酮19转化为已知的螺环素A（1）高级中间螺环酮3。

  DOI：

  10.1021/ol3033253