8-iodooctan-3-one | 175844-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-iodooctan-3-one
• CAS: 175844-40-3
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: JXWMDNXWSUWFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodooctan-3-one 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 碘 、 2,6-bis((4S,5R)-4-isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基环己醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到8-iodooctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Photolysis of 1-Alkylcycloalkanols in the Presence of (Diacetoxyiodo)benzene and I₂. Intramolecular Selectivity in the β-Scission Reactions of the Intermediate 1-Alkylcycloalkoxyl Radicals
  作者：Carla S. Aureliano Antunes、Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo049524y

  日期：2004.8.1

  and 1-phenylcyclooctoxyl radicals, formation of products deriving from an intramolecular 1,5-hydrogen atom abstraction reaction from the cycloalkane ring has also been observed. The results are discussed in terms of release of ring strain associated to ring opening, stability of the alkyl radical formed by C-alkyl cleavage, and with cycloheptoxyl and cyclooctoxyl radicals, also in terms of the possibility

  通过可见光辐照CH 2 Cl 2溶液（含母体1-烷基环烷醇，（二乙酰氧基）碘苯（DIB）和I 2）通过光化学方法生成的1-烷基环烷氧基自由基的CCβ断裂反应通过对反应产物的分析进行了研究。1-烷基环烷氧基自由基根据环的大小和烷基取代基的性质而经历开环和C-烷基键裂解之间的竞争。利用1-丙基环庚氧基，1-丙基环辛氧基和1-苯基环辛氧基，还观察到形成了源自环烷环的分子内1，5-氢原子抽象反应的产物。根据与开环相关的环应变的释放，由C-烷基裂解形成的烷基的稳定性以及与环庚氧基和环辛氧基基团的讨论，还就获得分子内氢原子的良好几何形状的可能性来讨论结果抽象。
• A Novel Series of Potent and Selective Ketone Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Philip Jones、Sergio Altamura、Raffaele De Francesco、Odalys Gonzalez Paz、Olaf Kinzel、Giuseppe Mesiti、Edith Monteagudo、Giovanna Pescatore、Michael Rowley、Maria Verdirame、Christian Steinkühler

  DOI：10.1021/jm800079s

  日期：2008.4.1

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors offer a promising strategy for cancer therapy, and the first generation HDAC inhibitors are currently in the clinic. Entirely novel ketone HDAC inhibitors have been developed from the cyclic tetrapeptide apicidin. These compounds show class I subtype selectivity and levels of cellular activity comparable to clinical candidates. A representative example has demonstrated

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。
• A Versatile Strategy for Screening Custom‐Designed Warhead‐Armed Cyclic Peptide Inhibitors
  作者：Deokhee Kang、Do‐Wook Kim、Joo‐Chan Kim、Hee‐Sung Park

  DOI：10.1002/anie.202214815

  日期：2023.2.6

  We developed a general strategy for a yeast-based screening platform that we call custom-designed warhead-armed cyclic peptide screening (or CWCPS). This platform has led to the discovery of a potent inhibitor CY5-6Q that targets human histone deacetylase 8 with a KD value in the double-digit nanomolar range. This strategy can be a versatile platform for peptide-based drug discovery.

  我们为基于酵母的筛选平台开发了一个总体策略，我们称之为定制设计的弹头武装环肽筛选（或 CWCPS）。该平台导致发现了一种有效的抑制剂 CY5-6Q，该抑制剂靶向人组蛋白脱乙酰酶 8，其K D值在两位数的纳摩尔范围内。该策略可以成为基于肽的药物发现的多功能平台。
• <scp>Phage‐assisted</scp> , active <scp>site‐directed</scp> ligand evolution of a potent and selective histone deacetylase 8 inhibitor
  作者：Jared S. Morse、Yan J. Sheng、Joshua Trae Hampton、Lauralee D. Sylvain、Sukant Das、Yugendar R. Alugubelli、Peng‐Hsun Chase Chen、Kai S. Yang、Shiqing Xu、Carol A. Fierke、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1002/pro.4512

  日期：2022.12

  Phage-assisted, active site-directed ligand evolution (PADLE) is a recently developed technique that uses an amber codon-encoded noncanonical amino acid (ncAA) as an anchor to direct phage-displayed peptides to a target for an enhanced ligand identification process. 2-Amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) is a ketone-containing ncAA residue in the macrocyclic peptide natural product apicidin that is a pan-inhibitor

  噬菌体辅助活性位点定向配体进化 (PADLE) 是一项最近开发的技术，它使用琥珀密码子编码的非规范氨基酸 (ncAA) 作为锚点，将噬菌体展示的肽引导至靶标，以增强配体识别过程。 2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) 是大环肽天然产物 apicidin 中的一种含酮 ncAA 残基，是 Zn 2+依赖性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的泛抑制剂。它的酮作为锚定点来协调 HDAC 中的催化锌离子。使用先前进化的N 𝜀 -乙酰基-赖氨酰-tRNA 合成酶与 tRNA Pyl组合，我们证明 Aoda 通过琥珀抑制有效地整合到大肠杆菌中的蛋白质中。通过在编码 Aoda的大肠杆菌中繁殖琥珀密码子专性噬菌粒文库，我们生成了包含 Aoda 的噬菌体展示肽文库。使用该文库针对 HDAC8 进行 PADLE，揭示了 7 聚体肽 GH8P01F1，其 Aoda 侧翼氨基酸残基与已识别的
• Montero, Ana; Beierle, John M.; Olsen, Christian A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3033 - 3041
  作者：Montero, Ana、Beierle, John M.、Olsen, Christian A.、Ghadiri, M. Reza

  DOI：——

  日期：——