4-(4-methoxyphenyl)but-2-enal | 1258408-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)but-2-enal
• CAS: 1258408-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NOKNXMFGMNVEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-2-enal 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯亚磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅序贯布朗斯台德酸/碱催化β-磺酰醛合成吲哚基-1,3-二烯

  摘要：

  二烯基吡咯和吲哚的合成是通过使用β-磺酰醛通过无过渡金属一锅顺序布朗斯台德酸/碱催化实现的。这种转化能够获得各种脂肪族和芳香族取代的 1,3-二烯。此外，还采用该策略合成了三烯基吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200240

文献信息

• Control of the Dual Reactivity (Iminium-Dienamine) of β-Arylmethyl α,β-Unsaturated Aldehydes in Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloadditions with <i>N</i>-Benzoyl <i>C,N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Cristina Izquierdo、Francisco Esteban、Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、José Alemán、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo5018519

  日期：2014.11.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of C,N-cyclic azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes can be performed with complete control of the regio-, exo-, and enantioselectivity under aminocatalytic conditions. The so far never studied competence of the iminium-dienamine reactivity inherent to β-alkyl α,β-unsaturated aldehydes was studied, which was possible by allowing achievement of complete control of

  C，N-环偶氮甲亚胺与α，β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应可以完全控制区域，外部-和在氨基催化条件下的对映选择性。迄今为止，尚未研究过β-烷基α，β-不饱和醛固有的亚胺二胺反应活性的能力，这是可能的，因为可以通过完全控制β-芳基甲基衍生物与偶氮甲亚胺的反应中的化学选择性来实现。使用不同的添加剂和有机催化剂，其作用已通过DFT计算和化学证明合理化。因此，有可能选择性地获得由起始烯键同时攻击C2-C3（通过亚胺基）和C3-C4（通过二烯胺）键产生的吡唑烷，它们可用作有趣的四氢异喹啉化合物的前体。
• Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction of Pyrrolidone‐Dienes with Enals
  作者：Shu‐Xiao Wu、Bo‐Qi Gu、Hui Xu、Xing Zheng、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900664

  日期：2019.9.17

  A new pyrrolidone‐diene synthon was devised, and the inverse‐electron‐demand Diels‐Alder reaction of pyrrolidone‐dienes with enals catalyzed by chiral secondary amines has been disclosed. A variety of enantioenriched, multifunctionalized hexahydro‐isoindol‐1‐one derivatives were obtained in good yields (up to 75%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee).

  设计了一种新的吡咯烷酮-二烯合子，并公开了吡咯烷酮-二烯与手性仲胺催化的烯类的反电子需求的Diels-Alder反应。以良好的收率（高达75％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了多种对映体富集的，多功能化的六氢-异吲哚-1-酮衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Cyclohexenol Derivatives from γ-Aryl-Substituted Enals via an Organocatalyzed Three-Component Reaction
  作者：Debashis Majee、Satish Jakkampudi、Hadi D. Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03532

  日期：2019.11.15

  A three-component reaction between γ-aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes and nitroalkenes was realized by using cinchona alkaloid-derived (thio)ureas and squaramides via the dienolate intermediates. This unprecedented 1,3- and 1,5-reactivity of dienolates of the γ-aryl-α,β-unsaturated aldehydes led to the formation of cyclohexenol derivatives with four contiguous stereogenic centers and a chiral

  γ-芳基取代的α，β-不饱和醛与硝基烯烃之间的三组分反应是通过使用金鸡纳生物碱衍生的（硫代）脲和二酰胺通过二烯醇酯中间体实现的。γ-芳基-α，β-不饱和醛的二烯酸酯的这种前所未有的1,3-和1,5-反应性导致形成具有四个连续立体中心和在C2上具有良好非对映选择性和高ee的手性取代基的环己烯衍生物价值观。二烯酸酯的这种反应性与相应的二烯胺中间体的反应性完全不同。
• Synergistic Catalysis for Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions of 2-Indolylmethanols with <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jia Mao、Hao Zhang、Xiang-Feng Ding、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01234

  日期：2019.9.6

  A catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of 2-indolylmethanols with α,β-unsaturated aldehydes was developed for the first time. This transformation was achieved by a synergistic catalytic system consisting of a palladium complex, a Brønsted acid, and a chiral secondary amine to synthesize biologically active cyclopenta[b]indole derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivities (up

  首次开发了2-吲哚基甲醇与α，β-不饱和醛的催化不对称[3 + 2]环加成反应。这种转化是通过由钯配合物，布朗斯台德酸和手性仲胺组成的协同催化体系完成的，以合成具有非对映选择性和对映选择性的生物活性环戊[ b ]吲哚衍生物（高达> 20：1 dr，到99％ee）。
• Cooperative Dienamine/Hydrogen-Bonding Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Enals with Nitroalkenes
  作者：Garazi Talavera、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201200269

  日期：2012.4.23

  Two can play this game: The title reaction is catalyzed by a chiral secondary amine in the presence of an achiral thiourea for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclobutanes (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Mechanistically, two consecutive Michael reactions proceed through an unprecedented combination of an dienamine/iminium activation mode.

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。