(S)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one | 1426257-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1426257-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: FOPCVYQZNKNCFJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。