6,8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2-(1H)-one | 1677-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2-(1H)-one
• 英文别名: 6,8-Dichlor-4-hydroxy-carbostyril；6,8-dichloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one；6,8-dichloro-4-hydroxy-2-quinolone；6,8-dichloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1677-38-9
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: IYMLPNJEWQYNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 6,8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2-(1H)-one 以73 %的产率得到6,8-dichloro-4-(phenylamino)quinolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of 4-Hydroxyquinoline-2(1H)-Onestosome New Simple Derivatives: Synthesis and Spectral Characterization

  摘要：

  In the first part of the present study, five substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones (1-5) were prepared and then subjected to the reactions with various nucleophilic and electrophilic reagents including alkyl halides, dimethyl sulfate, bromine, anhydride acetic, and anilines to synthesize some new products (6-30). In the second part of this study, 6-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one and/or 6,8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one were employed in a catalyst-free, environmentally friendly, and simple procedure for the efficient synthesis of new derivatives (31-36) from one-pot three-component condensation with aryl-aldehydes and piperidine. The structures of the compounds were characterized by physical and spectral data.. KEYWORDS :4-Hydroxyquinolin-2(1H)-one, Alkylation, Aryl-amination, Methylation, Three-component condensation.

  DOI：

  10.59467/ijhc.2024.34.55
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-2,4-dichlorophenylmalondiamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.33h， 以93%的产率得到6,8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Karem, Abdel S.; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutically active 4-hydroxy-3-benzoyl-2-quinolone derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US04526894A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  4-Hydroxy-2-quinolone derivatives are useful for their anti-inflammatory, anti-allergenic, antitussive and expectorant activity. Pharmaceutical compositions containing said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of treating humans and animals are described herein.

  4-羟基-2-喹啉酮衍生物具有抗炎、抗过敏、镇咳和祛痰活性。本文描述了含有这些化合物及其药用可接受的盐的药物组合物，以及治疗人类和动物的方法。
• Synthesis of Novel bis(1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes using DSDABCOC as an Effective Medium
  作者：Mohammad Nikpassand、Behnaz Aghazadeh

  DOI：10.1080/00304948.2021.2008745

  日期：2022.3.4

  (2022). Synthesis of Novel bis(1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes using DSDABCOC as an Effective Medium. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 2, pp. 128-137.

  （2022 年）。使用 DSDABCOC 作为有效介质合成新型双 (1,2-二氢-4-羟基-2-氧代喹啉-3-基)甲烷。国际有机制剂和程序：卷。54，第 2 期，第 128-137 页。
• Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0029007A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  Isoindolinpigmente der Formel worin R einen Alkylrest mit 1-4 C, der durch eine Hydroxy-, Cyan-, Phenyl- oder Carbamoylgruppe eine Alkoxygruppe mit 1-4 C, eine Aryloxy-, Aryloxycarbonyl-, Aroyloxy- oder Aroylaminogruppe eine Alkoxycarbonyl-, Alkanoyloxy-, Alkylcarbamoyl- oder Alkanoylaminogruppe mit 2-6 C oder eine Phthalimidogruppe substituiert sein kann, oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-8 C und X einen Rest der Formel bedeutet, worin Y und Z für H oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 - 4 C bedeuten. Diese Pigmente eignen sich zum Färben hochmolekularer organischer Verbindungen und zeichen sich durch Reinheit des Farbtones, gute Licht-, Wetter-, Migrations-, Ueberlackier- und Lösungsmittelechtheit sowie Hitzebeständigkeit aus.

  式中的异吲哚啉颜料 其中 R 是具有 1-4 C 的烷基，可被羟基、氰基、苯基或氨基甲酰基、具有 1-4 C 的烷氧基、芳氧基、芳氧羰基、芳氧基或芳基氨基、具有 2-6 C 的烷氧羰基、烷酰氧基、烷基氨基甲酰基或烷酰氨基或邻苯二甲酰亚胺基取代，或具有 2-6 C 的烷酰氧基、烷基氨基甲酰基或烷酰氨基或邻苯二甲酰亚胺基、具有 2-6 C 或邻苯二甲酰亚胺基的烷酰氧基、烷基氨基甲酰基或烷酰氨基，或具有 5-8 C 的环烷基，且 X 是式中的基团 其中 Y 和 Z 为 H 或卤素原子、1-4 C 的烷基或烷氧基。这些颜料适用于高分子有机化合物的着色，具有颜色纯正、耐光、耐候、耐迁移、耐过涂、耐溶剂和耐热等特点。
• 2-Quinolone derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0101330A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  The invention relates to 2-quinolone derivatives represented by the following formula and salts thereof as well as manufacture methods therefor and pharmaceuticals consisting of one or more of said compounds as main ingredients wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are same or different and are hydrogen, straight or branched lower alkyl with one to eight chain length, halogen, straight or branched lower alkoxy with one to five chain length, nitro, cyano, straight or branched halogeno lower alkyl with one to three chain length or COOR6 where R6 is hydrogen or straight or branched lower alkyl with one to three chain length, excluding the case where all of R1, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen.

  本发明涉及下式所代表的 2-喹啉酮衍生物及其盐，以及其制造方法和以一种或多种上述化合物为主要成分的药物 其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且为氢、链长为一至八的直链或支链低级烷基、卤素、链长为一至五的直链或支链低级烷氧基、硝基、氰基、链长为一至三的直链或支链卤代低级烷基或COOR6，其中R6为氢或链长为一至三的直链或支链低级烷基，不包括R1、R2、R3、R4和R5全部为氢的情况。
• KAPPE, THOMAS;KAREM, ABDEL S.;STADLBAUER, WOLFGANG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 857-862
  作者：KAPPE, THOMAS、KAREM, ABDEL S.、STADLBAUER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——