(4R,5R)-5-(iodomethyl)-4-phenyloxolan-2-one | 209900-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-(iodomethyl)-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 209900-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: WMGYPOZGHYRZSZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-N-(1-ethyl-2-hydroxy)ethyl-N-(2-fluorobenzyl)-3-phenylpent-4-enamide 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (4R,5R)-5-(iodomethyl)-4-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将烯基格利雅试剂对映选择性共轭加成到衍生自（R）-（-）-或（S）-（+）-2-氨基丁烷-1-醇的酰胺上来合成通用的手性中间体

  摘要：

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00135-9