acetic acid 4,4-diphenyl-but-3-enyl ester | 24104-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 4,4-diphenyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: acetic acid diphenylbut-3-enyl ester；4,4-diphenylbut-3-enyl acetate；acetic acid-(4,4-diphenyl-but-3-enyl ester)；Essigsaeure-(4,4-diphenyl-but-3-enylester)；(1,1-Diphenyl-buten-(1)-yl)-acetat；4-Acetoxy-1,1-diphenyl-1-buten
• CAS: 24104-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DIMOWQGANOLTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4,4-diphenyl-but-3-enyl ester 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-4,4-diphenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Products of the Reaction between γ-Butyrolactone and Phenylmagnesium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a619
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 在 三(三氟甲烷磺酰基)甲基化钾 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 生成 acetic acid 4,4-diphenyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  三（三氟甲基）甲酸钾（KCTf3）：广泛用于阳离子金属催化的促进剂

  摘要：

  KCTf 3以一致且显着的方式提高了各种阳离子金属催化反应的反应速率和化学收率。这些反应包括传统的路易斯酸催化和过渡金属催化。KCTf 3是一种易于处理的中性盐，可商购。

  DOI：

  10.1039/c5cc05306d

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes with Alcoholic or Acidic Nucleophiles
  作者：Min Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol0259544

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Methylenecyclopropanes can react with various nucleophiles such as alcohols, phenols, carboxylic acids, and thiols to give the corresponding homoallylic esters or ethers in good yields with good stereoselectivities in the presence of Lewis acids.

  [反应：见正文]亚甲基环丙烷可以与各种亲核试剂（例如醇，酚，羧酸和硫醇）反应，在路易斯酸存在下，以良好的立体选择性，以良好的收率得到相应的均烯丙基酯或醚。
• Asymmetric synthesis. Asymmetric catalytic allylation using palladium chiral phosphine complexes
  作者：Pamela R. Auburn、Peter B. Mackenzie、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00293a038

  日期：1985.4
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylhalogenation of Alkenes: Synthetic Scope and Mechanistic Insights
  作者：Dipannita Kalyani、Andrew D. Satterfield、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja101851v

  日期：2010.6.23

  This article describes the development of a Pd-catalyzed reaction for the arylhalogenation (halogen = Cl or Br) of diverse alpha-olefins by oxidatively intercepting Mizoroki-Heck intermediates. These transformations afford synthetically useful 1,2- and 1,1-arylhalogenated products in good yields with good to excellent selectivities that can be modulated by changing the nature of the halogenating reagent and/or the reaction conditions. The selectivity of these reactions can be rationally tuned by (i) controlling the relative rates of oxidative functionalization versus beta-hydride elimination from equilibrating Pd-II-alkyl species and (ii) stabilization of organometallic Pd-II intermediates through the formation of pi-benzyl adducts. These arylhalogenations exhibit modest to excellent levels of stereoselectivity, and the key carbon-halogen bond-forming step proceeds with predominant retention of stereochemistry at carbon.
• Dehmlow,E.V., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1969, vol. 24, p. 1197
  作者：Dehmlow,E.V.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Shiv; Kansal, V. K.; Prashad, Mahavir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 856 - 858
  作者：Kumar, Shiv、Kansal, V. K.、Prashad, Mahavir、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——