1-[3-(tert-butyl)-4-methoxy-5-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-(5,6-diethoxy-1,3-dihydro-3-imino-1,1-dimethyl-1H-isoindol-2-yl)ethanone hydrobromide | 1351800-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(tert-butyl)-4-methoxy-5-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-(5,6-diethoxy-1,3-dihydro-3-imino-1,1-dimethyl-1H-isoindol-2-yl)ethanone hydrobromide
• 英文别名: 1-(3-Tert-butyl-4-methoxy-5-morpholin-4-ylphenyl)-2-(5,6-diethoxy-3-imino-1,1-dimethylisoindol-2-yl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 1351800-62-8
• 化学式: BrH*C₃₁H₄₃N₃O₅
• 分子量: 618.611
• InChiKey: PFLFWACLCJPQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-diethoxy-5,5-dimethyl-5H-tetrazolo[5,1-a]isoindole 在 Raney-Ni 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3-(tert-butyl)-4-methoxy-5-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-(5,6-diethoxy-1,3-dihydro-3-imino-1,1-dimethyl-1H-isoindol-2-yl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  设计的PAR-1拮抗剂的精细合成

  摘要：

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100128

文献信息

• Exquisite Synthesis of a Designed PAR-1 Antagonist
  作者：Hua-Ming Miao、Gui-Long Zhao、Lin-Shan Zhang、Hua Shao、Jian-Wu Wang

  DOI：10.1002/hlca.201100128

  日期：2011.11

  The synthesis of a designed, sterically congested geminal dimethyl‐bearing PAR‐1 antagonist was achieved by a route of ten steps, with the oxidation of an electron‐rich benzaldehyde, the construction of a tertiary alkyl azide, and the selective hydrogenolysis of a 1,5‐fused tetrazole to generate the cyclic amidine with Raney‐Ni being the key steps. The selective hydrogenolysis of 1,5‐fused tetrazole

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。