dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride | 5722-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride
• 英文别名: dimethyl L-2-aminoadipate HCl；dimethyl L-α-aminoadipate HCl；dimethyl L-α-aminoadipate hydrochloride；(1,6-Dimethoxy-1,6-dioxohexan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 5722-17-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 225.672
• InChiKey: WLUUDDWQYOWYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和优化可能用于治疗Canavan病的天冬氨酸N-乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  卡纳万病是一种致命的神经系统疾病，由N-乙酰-1-天冬氨酸（NAA）代谢缺陷引起。最近的工作表明，这种疾病的破坏性症状与在这些患者中观察到的NAA水平升高有关，这是由于天冬氨酸酰化酶的突变形式无法充分催化其分解而导致的。负责NAA合成的膜相关酶，天冬氨酸N-乙酰基转移酶（ANAT），最近已被纯化和检测（Wang等人，Prot Expr Purif。2016; 119：11）。有了稳定和可溶形式的ANAT，我们现在首次可以报告对这种生物合成酶的初步抑制剂的鉴定，该抑制剂是从几个重点化合物库的筛选中获得的。这些中度结合化合物的两个核心结构随后进行了优化，这些系列中最有效的抑制剂具有针对ANAT的亚微摩尔抑制常数（K i值）。通过抑制ANAT来减慢NAA的产生将降低这种代谢产物的升高水平，并有可能作为缓解Canavan疾病症状的治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.060
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 DL-a-氨基己二酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 18.5h， 以99%的产率得到dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Dieckmann类似物环化哌嗪丁酸酯的双环σ受体配体†

  摘要：

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。

  DOI：

  10.1039/c003878d

文献信息

• Methotrexate derivative
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05354753A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Disclosed is a compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 : CH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, CH.sub.2 SO; R.sup.2 : hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; n: an integer of 1 to 4; R.sup.3 : COOR.sup.4, NHCOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H. The compound shows potent antirheumatic function, psoriasis curing function and carcinostatic function and has low toxicity whereby it is available as a medicine.

  揭示的化合物由以下式表示：##STR1## 其中 R.sup.1：CH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 O，CH.sub.2 S，CH.sub.2 SO；R.sup.2：氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或苄基团；n：1至4的整数；R.sup.3：COOR.sup.4，NHCOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7，PO.sub.3 H.sub.2，SO.sub.3 H。该化合物表现出强效的抗风湿功能，治疗银屑病功能和抗癌功能，并具有低毒性，因此可用作药物。
• Methotrexate derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06559149B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Antirheumatic agent containing as an active ingredient a compound resented by the following general formula (II):

  含有以下一般公式(II)所代表的化合物作为活性成分的抗风湿药物。
• Bicyclic σ receptor ligands by stereoselective Dieckmann analogous cyclization of piperazinebutyrate
  作者：Sunil Kumar Sunnam、Dirk Schepmann、Birgit Wibbeling、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c003878d

  日期：——

  as central intermediate. Stereoselective reduction of the ketone 13 with LiBH4 led to the alcohol 14, which was benzylated and reduced to provide the final bicyclic products 16 and 17. Whereas the alcohol 16 shows only moderate affinity to both σ receptor subtypes, the benzyl ether 17 represents a potent and selective σ1 receptor ligand (Ki = 47 nM). Comparison of the σ receptor affinities of 16 and

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。
• NOVEL METHOTREXATE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0543997A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  A compound represented by general formula (A), which is useful as a medicine because it has potent antirheumatic, psoriasis curing and anticancer actions and a reduced toxicity, wherein R¹ represents CH₂, CH₂CH₂, CH₂O, CH₂S or CH₂SO; R² represents hydrogen, C₁ to C₄ lower alkyl or benzyl; R³ represents COOR⁴, NHCOR⁵, CONR⁶R⁷, PO₃H₂ or SO₃H; and n represents an integer of 1 to 4.

  一种由通式(A)表示的化合物，因其具有强效抗风湿、治疗牛皮癣和抗癌作用且毒性较低而可用作药物，其中 R¹ 代表 CH₂、CH₂CH₂、CH₂O、CH₂S 或 CH₂SO；R² 代表氢、C₁ 至 C₄ 低级烷基或苄；R³ 代表 COOR⁴、NHCOR⁵、CONR⁶R⁷、PO₃H₂ 或 SO₃H；以及 n 代表 1 至 4 的整数。
• METHOTREXATE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0632038A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  A compound represented by general formula (II) and an antirheumatic containing the same as the active ingredient, wherein W represents a group represented by any of the general formulae (III, (IV), (V), (VI).

  由通式(II)代表的化合物和含有该化合物作为活性成分的抗风湿剂，其中 W 代表由通式(III、(IV)、(V)、(VI)中任何一个所代表的基团。