(2R,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol | 1450838-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1450838-74-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FHLKNKIKHSFWRE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,5R)-4-methoxy-5-methyldec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-enyloxy] diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2R,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Allylation of Esters
  作者：Lan-Gui Xie、Jack Rogers、Ioannis Anastasiou、Jamie A. Leitch、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02119

  日期：2019.9.6

  The catalytic reductive transformation of carboxylic esters into α-branched ethers is described. The procedure pivots on the chemoselective iridium-catalyzed hydrosilylation of ester and lactone functionality to afford a silyl acetal intermediate. Upon treatment with a Lewis acid, these hemilabile intermediates dissociate to form reactive oxocarbenium ions, which can be intercepted by allyltributyltin

  描述了羧酸酯到α-支链醚的催化还原转化。该方法的重点是酯和内酯官能团的化学选择性铱催化的氢化硅烷化反应，得到甲硅烷基缩醛中间体。用路易斯酸处理后，这些半不稳定的中间体解离形成反应性氧碳鎓离子，烯丙基三丁基锡亲核试剂可以拦截这些离子，导致形成有价值的α-支链烷基-烷基醚衍生物。发现该还原性烯丙基化方法适用于一定范围的羧酸酯原料，并且证明了乙基相对于叔丁基酯具有良好的化学选择性。此外，α-氨基酸衍生产物的下游合成操作导致吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷骨架的有效形成。