benzyl (3S,5R,6R)-6-phenoxyacetamido-penicillanate 1,1-dioxide | 89971-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (3S,5R,6R)-6-phenoxyacetamido-penicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide；penicillin V sulfone benzyl ester；Phenoxymethyl-penicillin-sulfon-benzylester；1,1-dioxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁶-penicillanic acid benzyl ester；SARS-CoV-2-IN-21；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 89971-88-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 472.519
• InChiKey: GPCAFSOAVIHODN-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5R,6R)-6-phenoxyacetamido-penicillanate 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Phenoxymethyl-penicillin-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 potassium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (3S,5R,6R)-6-phenoxyacetamido-penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061

文献信息

• Penicillin Derivatives Inhibit the SARS-CoV-2 Main Protease by Reaction with Its Nucleophilic Cysteine
  作者：Tika R. Malla、Lennart Brewitz、Dorian-Gabriel Muntean、Hiba Aslam、C. David Owen、Eidarus Salah、Anthony Tumber、Petra Lukacik、Claire Strain-Damerell、Halina Mikolajek、Martin A. Walsh、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02214

  日期：2022.6.9

  nucleophilic serine and cysteine proteases. We describe the synthesis of penicillin derivatives which are potent Mpro inhibitors and investigate their mechanism of inhibition using mass spectrometric and crystallographic analyses. The results suggest that β-lactams have considerable potential as Mpro inhibitors via a mechanism involving reaction with the nucleophilic cysteine to form a stable acyl–enzyme

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 是治疗 COVID-19 的药物化学靶标。鉴于β-内酰胺作为细菌亲核酶抑制剂的临床功效，它们作为病毒亲核丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂引起了人们的兴趣。我们描述了青霉素衍生物的合成，它们是有效的 M pro抑制剂，并使用质谱和晶体分析研究了其抑制机制。结果表明，β-内酰胺作为 M pro抑制剂具有相当大的潜力，其机制涉及与亲核半胱氨酸反应形成稳定的酰基-酶复合物，如晶体学分析所示。结果强调了利用 β-内酰胺和相关酰化剂的亲核催化抑制病毒蛋白酶的潜力。
• Ananda, G. D. Sriyani; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3359 - 3366
  作者：Ananda, G. D. Sriyani、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Micetich, Ronald G.; Singh, Rajeshwar; Maiti, Samarendra N., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 531 - 535
  作者：Micetich, Ronald G.、Singh, Rajeshwar、Maiti, Samarendra N.

  DOI：——

  日期：——
• ANANDA, G. D. SRIVANI;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3359-3365
  作者：ANANDA, G. D. SRIVANI、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——