[(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-17-(dimethylamino)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14,17-octamethyl-4-oxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate | 1104201-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-17-(dimethylamino)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14,17-octamethyl-4-oxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1104201-45-7
• 化学式: C₄₄H₈₁N₃O₁₃
• 分子量: 860.139
• InChiKey: MKKRBRQENHENAR-NWIUONLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-O-acetyl-11,12-O-(methoxyethylidene)-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-17-(dimethylamino)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14,17-octamethyl-4-oxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate 、 丙烯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4''-O-acetyl-11,12-O-(methoxyethylidene)-2'-O-cyanoethyl-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-(2-cyanoethoxy)-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-17-(dimethylamino)-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14,17-octamethyl-4-oxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  本发明涉及具有抗疟活性的新型2'-O-取代的9-去氧-9a-甲基-9a-氮-9a-同异红霉素A衍生物。更具体地，本发明涉及具有抗疟活性的2'-O-取代-9-去氧-9a-甲基-9a-氮-9a-同异红霉素A和2'-O-取代-3-O-去氧-9-去氧-9a-甲基-9a-氮-9a-同异红霉素A衍生物，以及它们的制备中间体、制备方法、用作治疗剂的用途以及具有抗疟活性的盐。

  公开号：

  US20090036388A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2',4''-di-O-acetyl-11,12-O-[1-(dimethylamino)ethylidene]-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 反应 21.0h， 生成 4''-O-acetyl-11,12-O-(methoxyethylidene)-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-17-(dimethylamino)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14,17-octamethyl-4-oxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 9-DEOXO- 9A-METHYL- 9A- AZA- 9A-H0M0ERYTHR0MYCIN A DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUTROPHIL DOMINATED INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 9-DÉOXO-9A-MÉTHYL-9A-AZA-9A-HOMOÉRYTHROMYCINE A POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES DOMINÉES PAR LES NEUTROPHILES

  摘要：

  式(I)中的2'-0-取代的14-或15-成员氮杂环巨环内酮类化合物，其中R6代表(i)-C1-8烷基，未取代或在末端碳原子处被羟基、-C1-3烷氧基和-C(O)OC1-3烷基中的一种选择的基团取代，或者当-C1-8烷基是支链时，替代可以选择性地由两个末端碳原子的每个都带有一个羟基基团，(ii)-CH(NH2)C1-4烷基，其中-C1-4烷基基团可以选择性地被O、S和N中选择的杂原子中断，(iii)-CH2N(R7)(R8)，其中R7和R8各自独立地代表H或-C1-3烷基，前提是R7和R8不能同时代表H，(iv)含有最多2个O、S和N中选择的杂原子的4-6成员杂环，其中该杂环未取代或被-C1-3烷基取代，(v)5-6成员杂芳环，未取代或被一个到三个独立选择的卤素、羟基、-C1-3烷基、-C1-3烷氧基、-CF3、-OCF3和-NH2基团取代，(vi)-CH(NH2)CH2-芳基，其中芳基可以未取代或被一个或两个独立选择的-C1-3烷基、-C1-3烷氧基和羟基取代，(vii)-C3-7环烷基，或(viii)苯基未取代或被一个或两个独立选择的卤素、羟基、-C1-3烷基、-C1-3烷氧基、-CF3、-OCF3和-NH2基团取代，或其盐，用于治疗中性粒细胞主导的炎症性疾病，特别是用于治疗由中性粒细胞浸润引起的中性粒细胞主导的炎症性疾病和/或与中性粒细胞功能改变相关的疾病，以及它们的制备方法，作为治疗剂的使用以及其盐。

  公开号：

  WO2010086350A1