6-Acetoxy-4-hydroxy-4-methylhexansaeure-lacton | 64988-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Acetoxy-4-hydroxy-4-methylhexansaeure-lacton
• 英文别名: (+/-)-5-methyl-5-(2-acetoxyethyl)dihydrofuran-2-one；5-(2-acetoxy-ethyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one；2-(2-Methyl-5-oxooxolan-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 64988-50-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WSGLPHOEMHIWIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-acethoxy-4-methylhexanoate 在 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.2h， 以26%的产率得到6-Acetoxy-4-hydroxy-4-methylhexansaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r