methyl (R)-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 287493-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R)-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 287493-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NIAJWNYNWGSBOL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到methyl (R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  以酰胺为亲核试剂的催化不对称迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702517
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 bis(4-methoxyphenyl) (R)-2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)malonate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl (R)-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  以酰胺为亲核试剂的催化不对称迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702517

文献信息

• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Stable, Storable, and Reusable Asymmetric Catalyst:  A Novel La-linked-BINOL Complex for the Catalytic Asymmetric Michael Reaction
  作者：Yun Sik Kim、Shigeki Matsunaga、Jagattaran Das、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja001036u

  日期：2000.7.1
• CaCl₂, Bisoxazoline, and Malonate: A Protocol for an Asymmetric Michael Reaction
  作者：Kristin Lippur、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Kari Rissanen、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00769

  日期：2015.6.19

  A mild protocol for the asymmetric Michael addition of dimethyl malonate to various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was developed. The salient feature of this methodology is that a cheap and environmentally friendly Lewis acid, CaCl2, was used as a catalyst. An aminoindanol- and pyridine-derived ligand provided in the presence of CaCl2 Michael adducts in moderate to high enantioselectivities. The scope of the reaction was demonstrated.
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions with Enamides as Nucleophiles
  作者：Florian Berthiol、Ryosuke Matsubara、Nobuyuki Kawai、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200702517

  日期：2007.10.15