butyl (E)-3-(5-methoxy-2-thiophenyl)acrylate | 1160456-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl (E)-3-(5-methoxy-2-thiophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(5-methoxythiophen-2-yl)acrylate；butyl (E)-3-(5-methoxythiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1160456-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: JMZRMQILQPUVJL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 丙烯酸丁酯 在 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到butyl (E)-3-(5-methoxy-2-thiophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  S,O-配体促进的 Pd 催化的噻吩的 CH 烯烃化

  摘要：

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900077

文献信息

• Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization
  作者：Jinlong Zhao、Lehao Huang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.124

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.