sodium N-[O-(β-D-xylopyranosyl)-3-hydroxypropyl]-succinamate | 1304513-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium N-[O-(β-D-xylopyranosyl)-3-hydroxypropyl]-succinamate
• CAS: 1304513-13-0
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₈*Na
• 分子量: 329.282
• InChiKey: KKIJOEZYSXOSGZ-MQYXINAMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  148.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-((3-(((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)amino)butanoic acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到sodium N-[O-(β-D-xylopyranosyl)-3-hydroxypropyl]-succinamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of xylopyranoside derivatives as “decoy acceptors” of human β-1,4-galactosyltransferase 7

  摘要：

  包括硫酸乙酰肝素在内的蛋白聚糖（PGs）是肿瘤进展的重要调控因子。在PGs的生物合成过程中，核心蛋白在核糖体模板上合成，糖链则是翻译后逐个糖基化组装而成，起始于木糖与核心蛋白丝氨酸残基的连接，随后是木糖蛋白的半乳糖基化。此前研究表明，疏水的木糖吡喃糖苷能启动硫酸乙酰肝素的合成，这一特性对于诱导肿瘤细胞生长抑制是必需的。为了了解合成木糖吡喃糖苷的抗增殖活性是否与其作为木糖蛋白4-β-半乳糖基转移酶的“诱饵受体”的能力有关，我们异源表达了人β-1,4-半乳糖基转移酶7的催化结构域，并研究了多种合成木糖吡喃糖苷衍生物作为重组酶底物或抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1039/c0mb00206b