diethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate | 444087-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate
• 英文别名: (4-diethoxyphosphoryl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)hydrazine
• CAS: 444087-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃O₄P
• 分子量: 311.277
• InChiKey: SPJDYOAZJGJELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  477.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate 在 乙醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[diethoxyphosphoryl-[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Acylation Products of Functionally 4-Substituted 2-Alkyl(aryl)-5-hydrazino-1,3-oxazoles into 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  2-芳基-5-肼基-4-X-1,3-噁唑的酰化产物 [X = C(O)OAlk, P(O)(OAlk)2] 在加热于醋酸或乙醇时，发生重环化，转化为 1,3,4-噁二唑-2-基甘氨酸或其磷酸酯类似物的衍生物。在与吡啶中的羧酸氯化物反应时，2-烷基（芳基）-5-肼基-1,3-噁唑-4-腈也发生类似的重排，但伴随有额外的环化，涉及酰胺残基和腈基，生成 2-(5-氨基-1,3-噁唑-4-基)-1,3,4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0244-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-benzamido-2,2-dichlorovinyl)phosphonate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Acylation Products of Functionally 4-Substituted 2-Alkyl(aryl)-5-hydrazino-1,3-oxazoles into 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  2-芳基-5-肼基-4-X-1,3-噁唑的酰化产物 [X = C(O)OAlk, P(O)(OAlk)2] 在加热于醋酸或乙醇时，发生重环化，转化为 1,3,4-噁二唑-2-基甘氨酸或其磷酸酯类似物的衍生物。在与吡啶中的羧酸氯化物反应时，2-烷基（芳基）-5-肼基-1,3-噁唑-4-腈也发生类似的重排，但伴随有额外的环化，涉及酰胺残基和腈基，生成 2-(5-氨基-1,3-噁唑-4-基)-1,3,4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0244-8

文献信息

• A Facile Synthesis of Derivatives of (1,3,4-Thiadiazol-2-yl)glycine and Its Phosphonyl Analogue
  作者：Vladimir S. Brovarets、Aleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Alexander N. Chernega、Boris S. Drach

  DOI：10.1055/s-2003-42458

  日期：——

  The adducts formed by 4-functionally-substituted 2-aryl-5-hydrazino-1,3-oxazoles and aryl isothiocyanates recyclize on heating to produce the hitherto unknown derivatives of (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine and its phosphonyl analogue.

  由 4-功能取代的 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑和芳基异硫氰酸酯形成的加合物在加热时会发生再循环，生成迄今未知的 (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine 衍生物及其膦酰类似物。
• ——
  作者：V. S. Brovarets、R. N. Vydzhak、S. G. Pil'o、K. V. Zyuz'、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1013982122431

  日期：——

  Treatment of 1-phosphorylated 2,2-dichloroethenylcarboxamides with excess hydrazine hydrate gives in high yields phosphorylated derivatives of 2-alkyl(aryl)-5-hydrazinooxazoles containing the P(O)(OCH3)(2), P(O)(OC2H5)(2), and P+(C6H5)3ClO(4)(-) groups in the 4-position of the ring. The presence of the hydrazine group in these oxazole derivatives was confirmed not only by the spectral data, but also by the reactions with p-toluic aldehyde, p-toluic chloride, and phenyl isothiocyanate.