(5S,9R,12S,15S,17aS)-5,15-Diethyl-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone | 178267-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (5S,9R,12S,15S,17aS)-5,15-Diethyl-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
• 英文别名: (3S,7R,10S,13S,16S)-3,13-diethyl-10-(hydroxymethyl)-7-phenyl-1,4,8,11,14-pentazabicyclo[14.3.0]nonadec-17-ene-2,5,9,12,15-pentone
• CAS: 178267-93-1
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₆
• 分子量: 499.567
• InChiKey: ULXFWDHRBWXFKJ-KNJMJIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R,12S,15S,17aS)-5,15-Diethyl-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (1R,2S,5S,9R,12S,15S,17aS)-5,15-Diethyl-1,2-dihydroxy-12-hydroxymethyl-9-phenyl-dodecahydro-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Peptides from Higher Plants. XXVIII. Antitumor Activity and Hepatic Microsomal Biotransformation of Cyclic Pentapeptides, Astins, from Aster tataricus.

  摘要：

  对从紫菀根中分离出的环状五肽类化合物阿司汀对肉瘤180A的抗肿瘤活性进行了研究。对通过化学转化制备的二氯脯氨酸残基的各种同系物以及大鼠肝脏微粒体生物转化进行的活性研究表明，阿司汀A、B和C的1,2-顺式二氯脯氨酸残基在阿司汀的抗肿瘤活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1026
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S,9R,12S,15S,17aS)-5,15-Diethyl-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  植物环肽Astin C类似物的设计与合成及其免疫抑制活性的研究

  摘要：

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.050