3-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1,1-dimethoxypropan-2-one | 76523-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1,1-dimethoxypropan-2-one
• CAS: 76523-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: PJMIPXNPOVSLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Diazonio-1-(spiro[oxirane-2,2'-tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan]-3-yl)ethen-1-olate 、 甲醇 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THUS L.; ZWANENBRUG B., TETRAHEDRON., 1980, 36, NO 14, 2145-2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen transfer during the copper induced reaction of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80106-2

  日期：1980.1

  Reactions of α,β-epoxy diazomethyl ketones 1a-1with activated copper powder or copper(II) sulfate in methanol (or ethanol) lead to 1,1 - dialkoxy - but - 3 - ene - 2 - ones 2 (or 3) in good yields. This process of oxygen transfer proceeds via initially generated keto-carbenoids which react intramolecularly with the epoxide function to give bicyclic intermediates 10. Release of strain and subsequent

  α，β-环氧重氮甲基酮1a-1与活化的铜粉或硫酸铜（II）在甲醇（或乙醇）中的反应生成1,1-二烷氧基-但-3-烯-2-一2（或3）丰产。氧转移的过程是通过最初生成的酮-类胡萝卜素进行的，该类化合物在分子内与环氧官能团反应生成双环中间体10。应变的释放和随后的开环产生了-3-烯-1,2-二酮，它们被乙缩醛化，得到最终的反应产物2（或3）。用铜作为催化剂分离副产物，即1,1-二烷氧基-4-羟基-丁烷-2-（1和4。5）和茚满酮衍生物6。已经给出了这些副反应的解释。