(E)-4-[(R)-2,2-Dichloro-2-fluoro-1-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-ethoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester | 153107-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(R)-2,2-Dichloro-2-fluoro-1-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-ethoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 153107-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₂FO₄S
• 分子量: 397.295
• InChiKey: BXQCHXYKZUTCRE-ZYMPRCMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(R)-2,2-Dichloro-2-fluoro-1-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-ethoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过“氟化亚砜Chiron”途径不对称合成3-氯-3-氟-和3-氟-2,4-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  从拴在氟化亚磺酰基Chiron 6上的烯烃开始，已经实现了制备中等至高对映体纯度的标题化合物的有效方法，该烯烃由4-甲基苯基亚砜甲基和二氯氟乙酸乙酯制备。根据氢化三丁基锡方法对中间体9进行自由基促进的环化，得到3-氯-3-氟四氢呋喃衍生物12，通过还原脱氯从中获得相应的3-氟四氢呋喃15。已经根据1 H，13 C和19 F NMR数据以及NOE差异实验完成了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85741-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 (2R,S_S)-1,1-Dichloro-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 trioctylethyl-ammonium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-4-[(R)-2,2-Dichloro-2-fluoro-1-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-ethoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过“氟化亚砜Chiron”途径不对称合成3-氯-3-氟-和3-氟-2,4-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  从拴在氟化亚磺酰基Chiron 6上的烯烃开始，已经实现了制备中等至高对映体纯度的标题化合物的有效方法，该烯烃由4-甲基苯基亚砜甲基和二氯氟乙酸乙酯制备。根据氢化三丁基锡方法对中间体9进行自由基促进的环化，得到3-氯-3-氟四氢呋喃衍生物12，通过还原脱氯从中获得相应的3-氟四氢呋喃15。已经根据1 H，13 C和19 F NMR数据以及NOE差异实验完成了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85741-0