(6R)-3-((Ξ)-1-hydroxy-ethyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester | 55243-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-((Ξ)-1-hydroxy-ethyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-3-(1-hydroxyethyl)-2-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7-(thien-2-ylacetamido)-3-(1-hydroxyethyl)-2-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-(1-hydroxyethyl)-2-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 3-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 55243-95-3；55243-96-4；61248-28-0；63179-64-6；63179-70-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 534.657
• InChiKey: SNLLKZBYTYUGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-((Ξ)-1-hydroxy-ethyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 作用下， 以 ethyl acetate-aqueous sodium bicarbonate 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems

  摘要：

  通过在低温下用格氏试剂与3-甲醛-2-头孢烯化合物反应制备的中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，被氧化为相应的7-酰氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。

  公开号：

  US04012380A1
• 作为产物：
  描述：

  toluene-ethyl acetate 、 methylmagnesium bromine 、 benzhydryl 3-formyl-7β-(thiophen-2-yl-acetamido)-ceph-2-em-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (6R)-3-((Ξ)-1-hydroxy-ethyl)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems

  摘要：

  通过在低温下用格氏试剂与3-甲醛-2-头孢烯化合物反应制备的中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，被氧化为相应的7-酰氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。

  公开号：

  US04012380A1