2,3,6-Trimethoxy-10-pyridin-2-ylmethyl-phenanthrene-9-carboxylic acid | 79407-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxy-10-pyridin-2-ylmethyl-phenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 79407-71-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: PJUYQUWTHWTQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-10-pyridin-2-ylmethyl-phenanthrene-9-carboxylic acid 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  叔苯甲酰胺的定向金属化。菲咯啉-喹啉和-吲哚并啶生物碱的简写合成

  摘要：

  描述了通过普通菲酰胺的定向金属化对生物碱隐藻醚（）和antofine（）的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82903-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 铜 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3,6-Trimethoxy-10-pyridin-2-ylmethyl-phenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  定向芳香族叔金属的邻位金属化：一种新的n杂化环化方法以及菲咯啉喹啉和吲哚并立生物碱的合成

  摘要：

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91913-1