4-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 55899-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-溴吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-bromo-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 55899-29-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: CSNZZVJLCGOAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法靶向 HIV-1 逆转录酶

  摘要：

  I 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 是一种逆转录病毒，可感染宿主免疫系统细胞，导致获得性免疫缺陷综合征并可能导致死亡。尽管有治疗方法可以预防其进展，但 HIV-1 仍然是全世界卫生资源的主要负担。耐药突变的持续出现推动了对能够通过新途径抑制 HIV-1 复制的新药的需求。病毒蛋白逆转录酶 (RT) 在 HIV-1 复制周期中发挥着重要作用，多种已批准的药物都以这种酶为靶点。在这项研究中，基于片段的药物发现被用来优化先前识别的命中片段（化合物 B-1），该片段将 RT 结合在一个新位点。合成了三个系列的化合物并评估了它们的 HIV-1 RT 结合和抑制作用。这些系列旨在研究围绕初始命中的不同载体，以试图提高对 RT 的抑制活性。我们的结果表明，核心支架的 4 位对于片段与 RT 的结合非常重要，并且选择了具有环丙基取代的先导化合物并进行了进一步研究。研究了与 NNRTI 结合袋 (NNIBP)

  DOI：

  10.3390/molecules28073103
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴-吡啶-2-基)-乙酸乙酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01431

文献信息

• 嘧啶-4(3H)-酮类杂环化合物、其制备方法及其在医药学上的应用
  申请人：北京诺诚健华医药科技有限公司

  公开号：CN113135910A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及适用于抑制或调控SHP2的嘧啶‑4(3H)‑酮类杂环化合物、其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防由SHP2介导的相关病症、特别是癌症的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防SHP2介导的相关病症的药物中的用途。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• In Situ Preparation and Consumption of O-Mesitylsulfonylhydroxylamine (MSH) in Continuous Flow for the Amination of Pyridines
  作者：Cara Brocklehurst、Guido Koch、Stephanie Rothe-Pöllet、Luigi La Vecchia

  DOI：10.1055/s-0036-1588799

  日期：2017.8

  a safe method in which highly unstable O-mesitylsulfonylhydroxylamine (MSH) can be prepared and consumed in continuous flow. MSH was prepared in situ and used for the flow amination of a range of pyridines, which were subsequently transformed into useful pyrazolopyridine building blocks.

  该论文展示了一种安全的方法，在该方法中，高度不稳定的 O-甲基磺酰基羟胺 (MSH) 可以在连续流动中制备和消耗。MSH 是原位制备的，用于一系列吡啶的流动胺化，随后将其转化为有用的吡唑并吡啶结构单元。
• 10.1016/j.tet.2024.134020
  作者：Ohki, Hugo、Komatsuda, Masaaki、Kondo, Hiroki、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134020

  日期：——

  We have developed a novel ring-opening difluorination process for pyrazoloazines. Utilizing 2.5 equivalents of Selectfluor®, this method enables electrophilic difluorination and subsequent ring-opening of pyrazoloazines, yielding the corresponding difluoroalkylated azines. Additionally, our protocol extends to the decarbonylative difluorination of pyrazoloazines when starting with a formyl group at

  我们开发了一种新型的吡唑并嗪开环二氟化工艺。该方法利用 2.5 当量的 Selectflu®，实现亲电二氟化和随后吡唑并嗪的开环，产生相应的二氟烷基化吖嗪。此外，我们的方案还扩展到以 C3 位甲酰基为起始的吡唑并嗪的脱羰二氟化，证明了该方法的多功能性和广泛适用性。二氟化化学的这一进步为二氟化化合物的合成提供了一条新途径，可能丰富药物化学和材料科学从业者的工具包。
• Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors
  作者：Jackie D. Kendall、Patrick D. O’Connor、Andrew J. Marshall、Raphaël Frédérick、Elaine S. Marshall、Claire L. Lill、Woo-Jeong Lee、Sharada Kolekar、Mindy Chao、Alisha Malik、Shuqiao Yu、Claire Chaussade、Christina Buchanan、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Jack U. Flanagan、Stephen M.F. Jamieson、William A. Denny、Peter R. Shepherd

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.029

  日期：2012.1

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAMURA Y.; SUMIDA Y.; MIKI Y.; IKEDA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 5, 406-409
  作者：TAMURA Y.、 SUMIDA Y.、 MIKI Y.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——