(Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-((1E,5E)-4,6-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-octa-1,5,7-trienyl)-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-cyclopentyl]-hept-4-enoic acid methyl ester | 138836-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-((1E,5E)-4,6-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-octa-1,5,7-trienyl)-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-cyclopentyl]-hept-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 138836-21-2；138836-29-0
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 619.045
• InChiKey: QEHHGYDYKWTSKI-YBPGQQRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-((1E,5E)-4,6-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-octa-1,5,7-trienyl)-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-cyclopentyl]-hept-4-enoic acid methyl ester 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((1E,5E)-(R)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-octa-1,5,7-trienyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-4-enoic acid methyl ester 、 (+/-)-methyl 11α,16(R)-dihydroxy-16,18-dimethyl-9-oxoprosta-4(Z),13(E),17(E),19-tetraen-1-oate
  参考文献：
  名称：

  恩诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。

  DOI：

  10.1021/jm00082a010
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-<(triethylsilyl)oxy>-4-pentynal 在 aluminum oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 zirconocene chloride hydride 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 methylcyanocuprate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-((1E,5E)-4,6-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-octa-1,5,7-trienyl)-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-cyclopentyl]-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恩诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。

  DOI：

  10.1021/jm00082a010