(5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol | 1207945-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 1207945-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MSHWYRMCRSWZTP-UWWNMXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck Insertion of a Diene-Allylic Amination Cascade to Synthesize a 2-Alkenyl-3,4-fused Indole Structure

  摘要：

  Iodoanilines bearing a diene side-chain at the 3-position were converted to tricyclic fused indole derivatives under palladium catalysis. This cascade reaction proceeds through an intramolecular Heck insertion of the diene, followed by an allylic amination reaction sequence. Experimental and computational studies indicated that eta(3) pi-allylpalladium complex-mediated substitution was operative for the latter cyclization.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)62
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride 、 肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含有束缚的羟基和羧酸官能团的1,2-二恶英的环化：四氢呋喃和二氢呋喃-2（3 H）-ones的合成

  摘要：

  在本文中，我们概述了将束缚的羟基和羧酸基团环化到1,2-二恶英的烯烃基序上，以生成四氢呋喃和二氢呋喃-2（3 H）-一，同时保持过氧化物键完好无损。这项工作证明了以高度立体选择性的方式将束缚的羟基基团分子内环化到生成功能化THF的1,2-二恶英上的第一个例子，并包括了先前报道的羧酸酯链环化的改进方法。另外，还详细描述了用于氧化含有1，2-二恶英的束缚的醇以提供束缚的羧酸的改进方法。随后过氧化物键的还原使得能够生成官能化的四氢呋喃和二氢呋喃-2（3 H）-，它们是用于构建天然产物的有用构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.068

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselectivity in the Synthesis of Branched Conjugated Dienes via Aerobic Oxidative Heck Reactions
  作者：Changwu Zheng、Dian Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja307371w

  日期：2012.10.10

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of vinylboronic acids and electronically unbiased alkyl olefins provides regioselective access to 1,3-disubstituted conjugated dienes. Catalyst-controlled regioselectivity is achieved by using 2,9-dimethylphenanthroline as a ligand. The observed regioselectivity is opposite to that observed from a traditional (nonoxidative) Heck reaction between a vinyl bromide

  Pd 催化的乙烯基硼酸和电子无偏烷基烯烃的有氧氧化偶联提供了对 1,3-二取代共轭二烯的区域选择性访问。催化剂控制的区域选择性是通过使用 2,9-二甲基菲咯啉作为配体来实现的。观察到的区域选择性与从溴乙烯和烯烃之间的传统（非氧化）Heck 反应观察到的相反。DFT 计算研究表明，2,9-二甲基菲咯啉配体的空间效应促进了烯烃内部位置的 CC 键形成。
• Tandem Wittig–intramolecular Diels–Alder cycloaddition of ester-tethered 1,3,9-decatrienes under microwave heating
  作者：Jinlong Wu、Xiuqing Jiang、Jingjing Xu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.088

  日期：2011.1

  Intramolecular Diels Alder (IMDA) cycloaddition of the ester-tethered 1,3,9,-decatrienes possessing a carbonyl substituent at C10 has been investigated under controlled microwave heating (MeCN, 180 degrees C) to afford a variety of 3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-ones in 53-89% yields and in 64:36-79:21 ratios for the cis and trans isomers. Under the same microwave heating conditions, a tandem Wittig-IMDA cycloaddition, starting from the alpha-bromoacetates of 3,5-hexadien-1-ols and glyoxalate/phenylglyoxal hydrates in the presence of PPh3 and 2,6-lutidine, has been demonstrated, furnishing 3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one adducts in 73-91% yields in favor of the cis isomers. During this tandem process, three consecutive carbon carbon bonds in the end products were efficiently formed with the aid of microwave irradiation within short reaction times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.