S-phenyl-S-vinyl-N-(2-methylallyl)sulfoximine | 1402750-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-S-vinyl-N-(2-methylallyl)sulfoximine
• 英文别名: Ethenyl-oxo-phenyl-prop-2-enylimino-lambda6-sulfane；ethenyl-oxo-phenyl-prop-2-enylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1402750-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: FYMYFPNBDUZSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-S-vinyl-N-(2-methylallyl)sulfoximine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到4-methyl-1-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydro-1,2-thiazete-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  C ？S烯基亚砜肟中的H活化：内生1,5-氢迁移

  摘要：

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203258
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 四丁基溴化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 S-phenyl-S-vinyl-N-(2-methylallyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C ？S烯基亚砜肟中的H活化：内生1,5-氢迁移

  摘要：

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203258

文献信息

• CH Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Erich Altenhofer、Rama Rao Tata、Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Michael Harmata

  DOI：10.1002/anie.201203258

  日期：2012.7.9

  Intramolecular redox reaction: Heating N‐alkyl, N‐allyl‐, and N‐benzyl‐substituted S‐alkenyl sulfoximines under appropriate conditions results in the formation of NH‐S‐alkyl sulfoximines. The intramolecular redox reaction involves a hydride transfer that occurs by a 6‐endo‐trig process. The intermediates in the reaction can also give access to four‐ and six‐membered heterocyclic rings and a new class

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。