3-cyclohexyl-4-nitrofuroxan | 1565870-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-4-nitrofuroxan
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1565870-35-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: DWJCBTLMQCUROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-4-nitrofuroxan 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-(cyclohexyl)-4-(4-nitro-1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  通过消除叠氮化物-烯烃环加成反应区域选择性合成 NO 供体 (4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃氧烷

  摘要：

  开发了一种在 p-TSA 催化下将 4-叠氮呋喃酮区域选择性 [3 + 2] 环加成到 1-二甲氨基-2-硝基乙烯上的简便有效的方法，得到 (4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃酮。据信这种转变是通过消除叠氮化物-烯烃环加成进行的，从而产生了完全的区域选择性。所开发的方案具有广泛的底物范围，并且能够直接组装 4-硝基-1,2,3-三唑基序。此外，合成的(4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃氧烷能够在较宽的浓度范围内释放NO，从而为杂环NO供体的未来药物设计和相关生物医学应用提供了一个新的平台。

  DOI：

  10.3390/molecules28196969
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 3-cyclohexyl-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526

文献信息

• Synthesis of alkynyl furoxans. Rare carbon–carbon bond-forming reaction on a furoxan ring
  作者：Ryosuke Matsubara、Shuhei Eguchi、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1039/c7ob00181a

  日期：——

  A rare carbon–carbon-bond forming reaction on a furoxan ring has been developed. The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 4-nitrofuroxans with alkynyl lithium proceeded with high yields, which enabled the first practical synthesis of both alkynyl furoxan regioisomers. Due to the versatility of the alkyne functional group, various derivatizations of the carbon–carbon triple bond in

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。
• Dinitrogen Trioxide-Mediated Domino Process for the Regioselective Construction of 4-Nitrofuroxans from Acrylic Acids
  作者：Leonid L. Fershtat、Marina I. Struchkova、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/hc.21166

  日期：2014.7

  4-Nitrofuroxans (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) were prepared by a dinitrogen trioxide–mediated domino reaction of acrylic acids under the action of NaNO2 excess in AcOH at room temperature. The reaction proceeds completely regioselectively and presents a new, simple, general, and safe method for the preparation of both 3-aryl- and 3-alkyl-4-nitrofuroxans available with difficulty before. A mechanism

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。