1'-hydroxy-8,8-dimethyl-2,3,6,8,9,9a-hexahydro-1H,5H-spiro[cyclopenta[f]indolizine-7,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1216947-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-hydroxy-8,8-dimethyl-2,3,6,8,9,9a-hexahydro-1H,5H-spiro[cyclopenta[f]indolizine-7,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 1'-methoxy-8,8-dimethylspiro[2,3,5,6,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[f]indolizine-7,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1216947-63-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: ARLISCJEHPGVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-methoxy-8,8-dimethyl-2'-oxo-1',2,2',3,6,8-hexahydro-1H-spiro[cyclopenta[f]indolizinium-7,3'-indole] methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到1'-hydroxy-8,8-dimethyl-2,3,6,8,9,9a-hexahydro-1H,5H-spiro[cyclopenta[f]indolizine-7,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u