methyl 1-(1-bromocyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate | 947396-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(1-bromocyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(1-bromocyclobutanecarbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 947396-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: BMOPNOHCKSVGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1-bromocyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate 、 2,4-二氯苯甲醛 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到14-(2,4-dichlorophenyl)-13-oxadispiro[3.1.5.3]tetradecane-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-Aryl-13-oxadispiro[3.1.5.3]tetradecane-5,12-diones by the reformatsky reaction

  摘要：

  Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc in the presence of cyclobutanecarbonyl chloride to give methyl 1-(cyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate. Bromination of the latter leads to the formation of methyl 1-(1-bromocyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate which reacts with zinc and aromatic aldehydes, yielding 14-aryl-13-oxadispiro[3.1.5.3]tetradecane-5,12-diones.

  DOI：

  10.1134/s107036320609012x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(cyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 1-(1-bromocyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-Aryl-13-oxadispiro[3.1.5.3]tetradecane-5,12-diones by the reformatsky reaction

  摘要：

  Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc in the presence of cyclobutanecarbonyl chloride to give methyl 1-(cyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate. Bromination of the latter leads to the formation of methyl 1-(1-bromocyclobutylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate which reacts with zinc and aromatic aldehydes, yielding 14-aryl-13-oxadispiro[3.1.5.3]tetradecane-5,12-diones.

  DOI：

  10.1134/s107036320609012x