(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 1256-08-2

• 英文名称: (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1256-08-2；6490-08-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: LGIPBKMVZTZMKJ-CHKUWJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 水 作用下， 生成 ampicillin
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of ampicillin analogs in aqueous solution. VI. Kinetic analysis of the stabilization mechanism of bacampicillin with benzaldehyde in aqueous solution.

  摘要：

  研究表明，氨苄西林盐酸盐（BAPC）在水溶液中按照平行连续反应方案降解，包括直接失活的β-内酰胺断裂反应和通过氨苄西林（ABPC）的反应过程。特别是BAPC的3-羧酸盐的降解比β-内酰胺更快，BAPC在碱性区域（pH 7.00-9.00）中很容易转化为ABPC。然而，由于在这pH范围内添加苯甲醛形成的加合物，β-内酰胺和BAPC酯部分的降解受到抑制。另一方面，在酸性区域（pH<6.00）中没有观察到这种稳定化作用，因为没有形成加合物。加合物的形成常数随着pH的增加而增加。基于上述结果以及从含有BAPC和苯甲醛的碱性溶液制备的冷冻干燥产物的红外和质谱数据，得出加合物是由BAPC的α-氨基和苯甲醛形成的席夫碱；ABPC也会形成类似的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1202
• 作为产物：
  描述：

  1-((ethoxycarbonyl)oxy)ethyl (2S,5R,6R)-6-(2-(((E)-benzylidene)amino)-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 水 作用下， 生成 bacampicillin hydrochloride 、 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of ampicillin analogs in aqueous solution. VI. Kinetic analysis of the stabilization mechanism of bacampicillin with benzaldehyde in aqueous solution.

  摘要：

  研究表明，氨苄西林盐酸盐（BAPC）在水溶液中按照平行连续反应方案降解，包括直接失活的β-内酰胺断裂反应和通过氨苄西林（ABPC）的反应过程。特别是BAPC的3-羧酸盐的降解比β-内酰胺更快，BAPC在碱性区域（pH 7.00-9.00）中很容易转化为ABPC。然而，由于在这pH范围内添加苯甲醛形成的加合物，β-内酰胺和BAPC酯部分的降解受到抑制。另一方面，在酸性区域（pH<6.00）中没有观察到这种稳定化作用，因为没有形成加合物。加合物的形成常数随着pH的增加而增加。基于上述结果以及从含有BAPC和苯甲醛的碱性溶液制备的冷冻干燥产物的红外和质谱数据，得出加合物是由BAPC的α-氨基和苯甲醛形成的席夫碱；ABPC也会形成类似的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1202